1-(2-碘苯基)-3-(对甲苯基)硫脲 | 904982-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-碘苯基)-3-(对甲苯基)硫脲
• 英文名称: 1-(2-Iodophenyl)-3-(4-methylphenyl)thiourea
• CAS: 904982-14-5
• 化学式: C₁₄H₁₃IN₂S
• 分子量: 368.241
• InChiKey: BTMBDUJHYKHJOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-碘苯基)-3-(对甲苯基)硫脲 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(4-甲基苯基)-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  直接形成无过渡金属的C–S键：通过碱介导的方法合成2-氨基苯并噻唑衍生物

  摘要：

  据报道，通用的，有效的和更实用的方案用于碱基介导的分子间或分子内S-芳基化反应，产生2-氨基苯并噻唑衍生物。值得注意的是，所有反应都是在无过渡金属的条件下以良好至极好的收率进行的，因此从环境和经济角度来看，本文提出的方法都具有很高的价值。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.034
• 作为产物：
  描述：

  2-碘基异硫氰酸苯酯 、 乙烷,三氯氟- 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1-(2-碘苯基)-3-(对甲苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  An “on-water” exploration of CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2-aminobenzothiazoles

  摘要：

  一种“水上”一锅法被设计用于从邻卤素（-F、-Cl、-Br和-I）取代的不对称硫脲制备2-氨基苯并噻唑。对于邻-I和邻-Br底物，反应在无金属的条件下，在碱的促进下生成2-氨基苯并噻唑。然而，相对惰性的邻-Cl和邻-F底物仅在存在CuO纳米颗粒的条件下进行分子内芳香硫化反应，生成2-氨基苯并噻唑。该方法为利用邻-Cl和邻-F底物提供了简便的氨基苯并噻唑合成途径。催化剂可多次回收使用，且活性无显著下降。其他显著特点包括对多种功能团的良好耐受性、邻-I和邻-Br底物不需要进行层析纯化，以及在温和条件下提供中等至优良的产物收率，从而使该方法成为现有方法的高度环保替代品。

  DOI：

  10.1039/c2gc35575b

文献信息

• One-Pot Synthesis of <i>N,N</i>-Diphenyl-2-benzothiazolamines from 1-(2-Iodophenyl)-3-phenylthioureas and Iodobenzenes
  作者：Jie Ma、Rong Feng、Hao-Lin Zhou、Er-Jun Hao、Zhen Shi、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01789

  日期：2022.11.4

  An efficient copper-catalyzed synthesis of a variety of N,N-diphenyl-2-benzothiazolamines was developed. Starting from substituted 1-(2-iodophenyl)-3-phenylthioureas and substituted iodobenzenes, the reaction proceeded smoothly via a tandem manner in the presence of CuI to afford the corresponding N,N-diphenyl-2-benzothiazolamine derivatives with good functional group tolerance. The protocol features

  开发了一种有效的铜催化合成多种N,N-二苯基-2-苯并噻唑胺的方法。以取代的1-(2-碘苯基)-3-苯基硫脲和取代的碘苯为原料，在CuI存在下以串联方式顺利进行反应，得到相应的具有良好官能团耐受性的N,N-二苯基-2-苯并噻唑胺衍生物. 该协议具有性能简单、起始材料容易获得、一锅法和良好的官能团耐受性等特点，为多官能胺的制备提供了实用的策略。
• DDQ-Promoted C-S Bond Formation: Synthesis of 2-Aminobenzothiazole Derivatives under Transition-Metal-, Ligand-, and Base-Free Conditions
  作者：Rui Wang、Wen-juan Yang、Liang Yue、Wei Pan、Hong-yao Zeng

  DOI：10.1055/s-0031-1291159

  日期：2012.7

  A transition-metal-free method for the intramolecular S-arylation of o-halobenzothiaoureas via DDQ-mediated leading to the 2-aminobenzothiazole derivatives is reported. The reactions are performed at room temperature under ligand-and base-free conditions with good to excellent yields.