9-methyl-5-phenylsulfonyl-5H-benzo[b]carbazole | 1072096-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-5-phenylsulfonyl-5H-benzo[b]carbazole
• 英文别名: 5-(Benzenesulfonyl)-9-methylbenzo[b]carbazole
• CAS: 1072096-70-8
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 371.459
• InChiKey: BZQLTUSABLONDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-phenylsulfonylindole-3-carbaldehyde 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 indium(III) bromide 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9-methyl-5-phenylsulfonyl-5H-benzo[b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的芳基/杂芳基稠合咔唑的一锅法合成，涉及级联 Friedel-Crafts 烷基化/电环化/芳构化反应序列

  摘要：

  在路易斯酸催化下，以适当取代的 2/3-（溴甲基）吲哚和芳烯为原料开发了]-稠合咔唑。本协议的有吸引力的特征是，可以通过竞争和杂种丁烯的应用选择可以容易地访问各种π缀合的咔唑。环化协议已扩展到（溴甲基）苯以及 2,5-双（溴甲基）噻吩。发现吲哚基-2-甲基乙酸酯的环化不如相应的2-(溴甲基)吲哚合适。然而，在苄体系的情况下，发现相应的醋酸盐更适用。在这项工作中开发的路易斯酸介导的级联环化序列可能会导致在多环芳香杂环领域的新应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001309

文献信息

• A one pot synthesis of annulated carbazole analogs
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Vasudevan Dhayalan、J. Arul Clement、Ramalingam Balamurugan Radhakrishn Sureshbabu、Natarajan Senthil Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.036

  日期：2008.10.6

  A ZnBr2-mediated arylation of N-protected 2/3-bromomethylindoles containing an electron-deficient malonylidene unit with arenes at 80 degrees C led to the formation of arylated products, which on Unprecedented 1,5-sigmatropic rearrangement followed by electrocyclization and subsequent aromatization with loss of diethylmalonate furnished the corresponding annulated carbazoles in reasonable yields. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.