Methyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxobutanoate | 65374-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: methyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-oxobutanoate
• CAS: 65374-90-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: AABAAYFWMUDZBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxobutanoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 三丁基膦 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 107.42h， 生成 (1R,4R,5R,6S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5,6-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-7-脱氧胰​​抑素的差向异构体的高度立体控制的不对称全合成

  摘要：

  通过15种纯化步骤中采用Sharpless不对称二羟基化，闭环易位，超人重排，氢解和Bischler-Napieralski反应的统一策略，从易于获得的起始原料中获得了高度立体控制的（+）-7-脱氧胰​​抑素的差向异构体的全合成。总产量的15％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.125
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-7-脱氧胰​​抑素的差向异构体的高度立体控制的不对称全合成

  摘要：

  通过15种纯化步骤中采用Sharpless不对称二羟基化，闭环易位，超人重排，氢解和Bischler-Napieralski反应的统一策略，从易于获得的起始原料中获得了高度立体控制的（+）-7-脱氧胰​​抑素的差向异构体的全合成。总产量的15％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.125

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of pyrazole-based inhibitors of meprin α and β
  作者：Kathrin Tan、Christian Jäger、Stefanie Geissler、Dagmar Schlenzig、Mirko Buchholz、Daniel Ramsbeck

  DOI：10.1080/14756366.2023.2165648

  日期：2023.12.31

  reported, only inhibitors of meprin α with modest activity or selectivity are known. Starting from recently reported heteroaromatic scaffolds, the aim of this study was the optimisation of meprin α and/or meprin β inhibition while keeping the favourable off-target inhibition profile over other metalloproteases. We report potent pan-meprin inhibitors as well as highly active inhibitors of meprin α with superior

  摘要 长期以来，靶向金属蛋白酶一直是药物设计的重点。然而，meprin α 和 β 最近才成为潜在的药物靶点，并且与多种具有不同病理背景的疾病有关。尽管如此，安眠药作为合适药物靶标的验证仍然需要高效和选择性抑制剂作为化学探针来阐明它们在病理生理学中的作用。尽管已经报道了安眠蛋白 β 的高选择性抑制剂，但只有具有适度活性或选择性的安眠蛋白 α 抑制剂是已知的。从最近报道的杂芳基支架开始，本研究的目的是优化安眠蛋白 α 和/或安眠蛋白 β 的抑制作用，同时保持优于其他金属蛋白酶的脱靶抑制特性。我们报告了有效的泛安眠蛋白抑制剂以及安眠蛋白 α 的高活性抑制剂，其选择性优于安眠蛋白 β。后者适合用作化学探针并能够进行进一步的目标验证。
• A highly stereocontrolled asymmetric total synthesis of epimer of (+)-7-deoxypancratistatin
  作者：Subhash P. Chavan、Sumanta Garai、Chandan Dey、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.125

  日期：2013.10

  A highly stereocontrolled asymmetric total synthesis of epimer of (+)-7-deoxypancratistatin has been achieved from readily available starting materials via unified strategy employing Sharpless asymmetric dihydroxylation, ring closing metathesis, Overman rearrangement, hydrogenolysis and Bischler–Napieralski reaction in 15 purification steps with 15% overall yield.

  通过15种纯化步骤中采用Sharpless不对称二羟基化，闭环易位，超人重排，氢解和Bischler-Napieralski反应的统一策略，从易于获得的起始原料中获得了高度立体控制的（+）-7-脱氧胰​​抑素的差向异构体的全合成。总产量的15％。