(2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoic acid
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: LEMWLUVPJFUNEB-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoic acid 在 光气 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Iriomoteolide-1a、-1b 的拟定结构的全合成以及用于结构研究的三种衍生物的合成

  摘要：

  Iriomoteolide-1a 和 iriomoteolide-1b 是非常有效的细胞毒剂，从海洋甲藻中分离出来。我们对这些天然产物的拟议结构进行了对映选择性合成。然而，我们对合成的 iriomoteolide-1a 和天然产物的 NMR 谱分析表明，iriomoteolide-1a 和 iriomoteolide-1b 的结构分配不正确。基于对合成 iriomoteolide-1a 和天然产物的光谱数据的详细分析，我们合理设计了1的拟议结构的三种非对映异构体，以努力确定正确的结构。我们合成所提出的 iriomoteolides 结构的关键步骤包括高度非对映选择性烯反应、利用 Gilman 试剂的碳铜化、Julia-Kocienski 烯化以偶联片段以及 Yamaguchi 大内酯化形成目标大内酯。然后利用该合成路线将三种非对映异构体合成为所提出的结构1 。这些非对映体结构与天然 iriomoteolide-1a

  DOI：

  10.3390/md20100587
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-戊酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 乙酸乙烯酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Iriomoteolide-1a、-1b 的拟定结构的全合成以及用于结构研究的三种衍生物的合成

  摘要：

  Iriomoteolide-1a 和 iriomoteolide-1b 是非常有效的细胞毒剂，从海洋甲藻中分离出来。我们对这些天然产物的拟议结构进行了对映选择性合成。然而，我们对合成的 iriomoteolide-1a 和天然产物的 NMR 谱分析表明，iriomoteolide-1a 和 iriomoteolide-1b 的结构分配不正确。基于对合成 iriomoteolide-1a 和天然产物的光谱数据的详细分析，我们合理设计了1的拟议结构的三种非对映异构体，以努力确定正确的结构。我们合成所提出的 iriomoteolides 结构的关键步骤包括高度非对映选择性烯反应、利用 Gilman 试剂的碳铜化、Julia-Kocienski 烯化以偶联片段以及 Yamaguchi 大内酯化形成目标大内酯。然后利用该合成路线将三种非对映异构体合成为所提出的结构1 。这些非对映体结构与天然 iriomoteolide-1a

  DOI：

  10.3390/md20100587

文献信息

• Iodocyclization of allylic alcohol derivatives containing internal nucleophiles. Control of stereoselectivity by substituents in the acyclic precursors
  作者：A. Richard Chamberlin、Milana Dezube、Patrick Dussault、Mark C. McMills

  DOI：10.1021/ja00356a020

  日期：1983.9

  La reaction d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une cyclisation stereoselective habituellement en cis-hydroxy-3 iodo-4 lactone. Effet des substituants

  La 反应 d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une 环化立体选择性习惯 en cis-hydroxy-3 iodo-4 内酯。替代物的作用