(S)-2-Cyclohexene-1-carboxylic acid | 149055-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Cyclohexene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Cyclohexene-1-carboxylic acid, (S)-；(1S)-cyclohex-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 149055-85-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: YVWBQGFBSVLPIK-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Cyclohexene-1-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(-)-cyclohex-2-enylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chiral spiro bis(isoxazoline) and spiro (isoxazole–isoxazoline) ligands

  摘要：

  Asymmetric synthesis of novel chiral ligands, bis(isoxazoline) on a spiro[4.4]nonane scaffold and isoxazole-isoxazoline on a spiro[4.5]decane scaffold, has been achieved by utilizing an enantiomerically pure alcohol as the starting material. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.006
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(nitromethyl)cyclohex-1-ene 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到(S)-2-Cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chiral spiro bis(isoxazoline) and spiro (isoxazole–isoxazoline) ligands

  摘要：

  Asymmetric synthesis of novel chiral ligands, bis(isoxazoline) on a spiro[4.4]nonane scaffold and isoxazole-isoxazoline on a spiro[4.5]decane scaffold, has been achieved by utilizing an enantiomerically pure alcohol as the starting material. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.006
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-3,3-二甲基丁-1-醇 在 (S)-2-Cyclohexene-1-carboxylic acid 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 以38.6 %的产率得到L-叔亮氨醇
  参考文献：
  名称：

  一种手性叔亮氨醇的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性叔亮氨醇的制备方法，属于有机合成技术领域。以特戊醛为原料，首先与二苯甲胺缩合成席夫碱二苯甲基‑2,2‑二甲基亚丙基胺，随后与溴甲基三氟硼酸钾或溴甲氧基叔丁基二甲基硅烷在亲核试剂下亲核取代合成，随后与酸脱二苯甲酮或者再与氧化剂得到叔亮氨醇，随后与手性3‑环己烯甲酸成盐拆分后解离得到R或S‑叔亮氨醇。本发明方法原料易得，操作简便，易于大规模生产，避免了还原剂或贵重金属使用，通过拆分可同时得到两种构型的产品。

  公开号：

  CN115160158A

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reduction of Secondary and Tertiary Amides
  作者：Bryan J. Simmons、Marie Hoffmann、Jaeyeon Hwang、Moritz K. Jackl、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00683

  日期：2017.4.7

  The nickel-catalyzed reduction of secondary and tertiary amides to give amine products is reported. The transformation is tolerant of extensive variation with respect to the amide substrate, proceeds in the presence of esters and epimerizable stereocenters, and can be used to achieve the reduction of lactams. Moreover, this methodology provides a simple tactic for accessing medicinally relevant α-deuterated

  据报道，镍催化的仲和叔酰胺的还原生成胺产物。该转化耐受酰胺底物的广泛变化，在酯和可差向异构的立体中心存在下进行，并可用于实现内酰胺的还原。而且，该方法学提供了一种用于获取医学上相关的α-氘代胺的简单策略。
• [EN] METHODS FOR MAKING CYCLOHEXENE OXIDE-CONTAINING ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION D'ESTERS CONTENANT DE L'OXYDE DE CYCLOHEXÈNE
  申请人：ARKEMA INC

  公开号：WO2018231804A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  A method of making an ester comprised of at least one cyclohexene oxide moiety is provided, involving the steps of a) esterifying an alcohol with a carboxylic acid-substituted cyclohexene to obtain an intermediate comprised of at least one carboxylate-substituted cyclohexene moiety; and b) epoxidizing the intermediate obtained in step a) with an epoxidizing agent to obtain the ester comprised of at least one cyclohexene oxide moiety. The esters have utility as acid scavengers, plasticizers and reactive resins.

  提供一种制备至少含有一个环己烯氧化物基团的酯的方法，包括以下步骤：a)用具有羧基取代环己烯的羧酸酯化醇，以获得至少含有一个羧酸酯基团的环己烯中间体；b)用环氧化剂环氧化步骤a)中获得的中间体，以获得至少含有一个环己烯氧化物基团的酯。这些酯具有作为酸中和剂、增塑剂和反应性树脂的用途。
• [EN] SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TÉTRACYCLINES ET D'ANALOGUES DE CELLES-CI
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2007117639A2

  公开（公告）日：2007-10-18

  (EN) The tetracycline class of antibiotics has played a major role in the treatment of infectious diseases for the past 50 years. However, the increased use of the tetracyclines in human and veterinary medicine has led to resistance among many organisms previously susceptible to tetracycline antibiotics. The modular synthesis of tetracyclines and tetracycline analogs described provides an efficient and enantioselective route to a variety of tetracycline analogs and polycyclines previously inaccessible via earlier tetracycline syntheses and semi-synthetic methods. These analogs may be used as anti- microbial agents or anti-pro liferative agents in the treatment of diseases of humans or other animals.(FR) La classe d'antibiotiques des tétracyclines a joué un rôle majeur dans le traitement de maladies infectieuses au cours des 50 dernières années. Cependant, l'utilisation croissante de tétracyclines en médecine humaine et vétérinaire a conduit au développement d'une résistance au sein de nombreux organismes qui étaient auparavant sensibles aux antibiotiques de la famille des tétracyclines. La synthèse modulaire de tétracyclines et d'analogues de tétracyclines selon la présente invention permet d'obtenir de façon efficace et énantiosélective une variété d'analogues de tétracyclines et de polycyclines qu'il n'était pas possible d'obtenir par le biais de synthèses de tétracyclines de l'état antérieur de la technique et de procédés semi-synthétiques. Ces analogues peuvent être utilisés en tant qu'agents antimicrobiens ou en tant qu'agents antiprolifératifs dans le cadre du traitement de maladies chez l'être humain ou d'autres animaux.
• Asymmetric synthesis of chiral spiro bis(isoxazoline) and spiro (isoxazole–isoxazoline) ligands
  作者：Kazuhiro Takenaka、Toyohiro Nagano、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.006

  日期：2010.3

  Asymmetric synthesis of novel chiral ligands, bis(isoxazoline) on a spiro[4.4]nonane scaffold and isoxazole-isoxazoline on a spiro[4.5]decane scaffold, has been achieved by utilizing an enantiomerically pure alcohol as the starting material. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.