3-But-2-ynyloxy-propionic acid | 488150-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-But-2-ynyloxy-propionic acid
• 英文别名: 3-But-2-ynoxypropanoic acid
• CAS: 488150-86-3
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• mdl: MFCD19231453
• 分子量: 142.155
• InChiKey: GUDLXUMFUXFSQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-But-2-ynyloxy-propionic acid 在 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl 2-diazo-3-oxo-5-(2-butynyloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性串联形成和[2,3] -sigmatropic重排环状炔氧鎓叶立德催化由二铑（II）四[ Ñ -phthaloyl-（小号） -叔-leucinate]

  摘要：

  本文描述了催化重氮分解产生的炔丙基氧鎓叶立德的环选择性[2,3]-σ重排的催化剂依赖性不对称诱导的第一个例子。在甲苯中使用四[二[ N-邻苯二甲酰基- （S）-叔-亮氨酸酯]]吡啶鎓（II）催化α-重氮-β-酮酸酯4a-g导致几乎完全形成带有烯丙基的苯并呋喃-3-酮ee最高可达79％。

  DOI：

  10.1560/e7m9-em8u-tp1b-41hb
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-butynyloxy)propionate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-But-2-ynyloxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性串联形成和[2,3] -sigmatropic重排环状炔氧鎓叶立德催化由二铑（II）四[ Ñ -phthaloyl-（小号） -叔-leucinate]

  摘要：

  本文描述了催化重氮分解产生的炔丙基氧鎓叶立德的环选择性[2,3]-σ重排的催化剂依赖性不对称诱导的第一个例子。在甲苯中使用四[二[ N-邻苯二甲酰基- （S）-叔-亮氨酸酯]]吡啶鎓（II）催化α-重氮-β-酮酸酯4a-g导致几乎完全形成带有烯丙基的苯并呋喃-3-酮ee最高可达79％。

  DOI：

  10.1560/e7m9-em8u-tp1b-41hb

文献信息

• Enantioselective tandem formation and [2,3]‐sigmatropic rearrangement of cyclic propargylic oxonium ylides catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[<i>N</i>‐phthaloyl‐(<i>S</i>)‐<i>tert</i>‐leucinate]
  作者：Hideyuki Tsutsui、Maya Matsuura、Kazuishi Makino、Seiichi Nakamura、Makoto Nakajima、Shinji Kitagaki、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1560/e7m9-em8u-tp1b-41hb

  日期：2001.12

  rearrangement of propargylic oxonium ylides generated by catalytic diazo decomposition. Catalysis of α-diazo-ß-keto esters 4a—g using dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate] in toluene has led to the virtually exclusive formation of benzofuran-3-ones bearing an allenic group with up to 79% ee.

  本文描述了催化重氮分解产生的炔丙基氧鎓叶立德的环选择性[2,3]-σ重排的催化剂依赖性不对称诱导的第一个例子。在甲苯中使用四[二[ N-邻苯二甲酰基- （S）-叔-亮氨酸酯]]吡啶鎓（II）催化α-重氮-β-酮酸酯4a-g导致几乎完全形成带有烯丙基的苯并呋喃-3-酮ee最高可达79％。