ethyl 4-amino-5-cyano-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1202457-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-amino-5-cyano-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1202457-94-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: APGSWFORHIXLGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-5-cyano-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 六氯乙烷 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(t-butylamino)-3-(4-fluorophenyl)-4-oxo-6-phenyl-4,6-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,3,6,7-四取代的 4,6-dihydro-4-oxo-3H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-carbonitrile 衍生物的有效合成

  摘要：

  由 4-氨基-5-氰基-1-苯基-1H-吡咯 3-羧酸乙酯 (2) 与三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺反应制备的亚氨基正膦 3 与等摩尔量的芳族异氰酸酯反应得到碳二亚胺 4。 进一步反应碳二亚胺 4 与各种胺或酚的反应然后得到 2,3,6,7-四取代的 4,6-dihydro-4oxo-3H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-carbonitrile 衍生物 6催化量的乙醇钠或碳酸钾。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.316
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以2.04 g的产率得到ethyl 4-amino-5-cyano-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3,6,7-四取代的 4,6-dihydro-4-oxo-3H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-carbonitrile 衍生物的有效合成

  摘要：

  由 4-氨基-5-氰基-1-苯基-1H-吡咯 3-羧酸乙酯 (2) 与三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺反应制备的亚氨基正膦 3 与等摩尔量的芳族异氰酸酯反应得到碳二亚胺 4。 进一步反应碳二亚胺 4 与各种胺或酚的反应然后得到 2,3,6,7-四取代的 4,6-dihydro-4oxo-3H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-carbonitrile 衍生物 6催化量的乙醇钠或碳酸钾。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.316