Diethyl 3-methylidene-4-(2,2,2-trifluoroethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate | 1344711-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 3-methylidene-4-(2,2,2-trifluoroethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1344711-11-0
• 化学式: C₁₄H₁₉F₃O₄
• 分子量: 308.298
• InChiKey: BWIXWZBHFJMBKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 二烯丙基丙二酸二乙酯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以5%的产率得到Diethyl 3-methylidene-4-(2,2,2-trifluoroethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原催化中自由基中间体的对映选择性官能化：铜催化烯烃的不对称三氟甲基化

  摘要：

  一些激进的东西：使用铜催化剂系统开发了一种有效的烯烃对映选择性三氟甲基化反应。机理研究与金属催化的氧化还原自由基加成机制一致，其中C - O键是通过铜介导的对映选择性捕获源自初始三氟甲基自由基加成的前手性烷基自由基中间体而形成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201307790

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Unactivated Olefins
  作者：Andrew T. Parsons、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201104053

  日期：2011.9.19

  Activating the inactive: A copper‐catalyzed allylic trifluoromethylation of unactivated terminal olefins proceeds under mild conditions to produce linear allylic trifluoromethylated products with high E/Z selectivity (see scheme). The reaction can be applied to a range of substrates bearing numerous functional groups. Furthermore, the reaction is scalable and amenable to a benchtop setup.

  活化非活性：未活化末端烯烃的铜催化烯丙基三氟甲基化在温和条件下进行，以产生具有高E / Z选择性的线性烯丙基三氟甲基化产物（参见方案）。该反应可以应用于一系列带有许多官能团的底物。此外，该反应是可扩展的，适用于台式设置。
• Trifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Me₃SiCF₃ and <i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00332

  日期：2019.3.1

  A novel approach to the trifluoromethylation of unactivated alkenes is presented. This reaction is promoted by N-iodosuccinimide (NIS) under visible light irradiation without the need for photocatalysts. The mild conditions allow the direct synthesis of useful trifluoromethylated (E)-alkenes from readily available alkene feedstocks with excellent functional group tolerability. In addition, using easy-to-handle

  提出了一种对未活化烯烃进行三氟甲基化的新方法。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）在可见光照射下可促进该反应，而无需光催化剂。温和的条件允许从容易获得的具有优异的官能团耐受性的烯烃原料直接合成有用的三氟甲基化的（E）-烯烃。此外，对于工业规模的应用，使用易于操作的商业化Me 3 SiCF 3代替气态CF 3 I作为CF 3源是非常有吸引力的。