(2S,3S,4S,5R,8S,10S,11R,12S,13Z)-14-iodo-2,4,8,10,12-pentamethyl-1,11-bis({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)tetradec-13-ene-3,5-diol | 882039-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,8S,10S,11R,12S,13Z)-14-iodo-2,4,8,10,12-pentamethyl-1,11-bis({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)tetradec-13-ene-3,5-diol
• 英文别名: (Z,2S,3S,4S,5R,8S,10S,11R,12S)-14-iodo-1,11-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,8,10,12-pentamethyltetradec-13-ene-3,5-diol
• CAS: 882039-20-5
• 化学式: C₃₅H₅₃IO₆
• 分子量: 696.707
• InChiKey: RFKFAHDAQCLFQT-XZSGSEGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,8S,10S,11R,12S,13Z)-14-iodo-2,4,8,10,12-pentamethyl-1,11-bis({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)tetradec-13-ene-3,5-diol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79 mg的产率得到(2S,3S,4R,5R,8S,10S,11R,12S,13Z)-5-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}-14-iodo-2,4,8,10,12-pentamethyl-1,11-bis({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)tetradec-13-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  dictyostatin的C10-C23节的化学酶法合成。

  摘要：

  [反应：见正文]分别通过酶促脱对称和拆分，制备了两种醛8和20。醛8，内消旋2,4-二甲基戊二酸酐3的前体可通过非对映异构体混合物的碱处理获得。通过引入四个碳原子的马歇尔反应将醛8延伸至炔烃10。衍生的碘化物15的锂化和酰胺22的阴离子的捕获产生了酮23。该化合物产生了dictyostatin的C10-C23片段27。

  DOI：

  10.1021/ol052917e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,8S,10S,11R,12S,13Z)-3-hydroxy-14-iodo-2,4,8,10,12-pentamethyl-1,11-bis({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)tetradec-13-en-5-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,8S,10S,11R,12S,13Z)-14-iodo-2,4,8,10,12-pentamethyl-1,11-bis({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)tetradec-13-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  dictyostatin的C10-C23节的化学酶法合成。

  摘要：

  [反应：见正文]分别通过酶促脱对称和拆分，制备了两种醛8和20。醛8，内消旋2,4-二甲基戊二酸酐3的前体可通过非对映异构体混合物的碱处理获得。通过引入四个碳原子的马歇尔反应将醛8延伸至炔烃10。衍生的碘化物15的锂化和酰胺22的阴离子的捕获产生了酮23。该化合物产生了dictyostatin的C10-C23片段27。

  DOI：

  10.1021/ol052917e