methyl (6E,8Z,11Z,14Z)-5-<<(tetrahydropyranyl)oxy>methyl>-6,8,11,14-eicosatetraenoate | 81633-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (6E,8Z,11Z,14Z)-5-<<(tetrahydropyranyl)oxy>methyl>-6,8,11,14-eicosatetraenoate
• CAS: 81633-08-1
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: KUFSINGQMSWHDZ-SUAZLPADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6E,8Z,11Z,14Z)-5-<<(tetrahydropyranyl)oxy>methyl>-6,8,11,14-eicosatetraenoate 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (6E,8Z,11Z,14Z)-5-(hydroxymethyl)-6,8,11,14-eicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  类花生酸化合物的合成及其对5-脂氧合酶的抑制活性。

  摘要：

  十种类花生酸化合物（3、6、9、11、12、15、18、21、23和25），甲基（6E，8Z，11Z，14Z）-5-羟基-6,8,11,14-二十碳四烯酸酯（5-HETE，10），白三烯A4（26）和（5S，6E，8E，10E，12RS，14E）-5,12-二羟基-6,8,10,14-二十碳四烯酸（5,12-制备diHETE（27），并测试其对豚鼠多形核白细胞（PMNL）对5-脂氧合酶的抑制活性。5,6-甲醇二烯三烯A4（18）特别是5-脂氧合酶的有效和特异性抑制剂，而不会抑制环氧合酶和12-脂氧合酶。白三烯A4、5-HETE和5,12-diHETE在微摩尔浓度下也具有对5-脂氧合酶的抑制活性，可调节细胞内过敏反应的慢反应性物质的形成。

  DOI：

  10.1021/jm00355a015
• 作为产物：
  描述：

  ((3Z,6Z)-dodeca-3,6-dien-1-yl)triphenylphosphonium bromide 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl (6E,8Z,11Z,14Z)-5-<<(tetrahydropyranyl)oxy>methyl>-6,8,11,14-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  类花生酸化合物的合成及其对5-脂氧合酶的抑制活性。

  摘要：

  十种类花生酸化合物（3、6、9、11、12、15、18、21、23和25），甲基（6E，8Z，11Z，14Z）-5-羟基-6,8,11,14-二十碳四烯酸酯（5-HETE，10），白三烯A4（26）和（5S，6E，8E，10E，12RS，14E）-5,12-二羟基-6,8,10,14-二十碳四烯酸（5,12-制备diHETE（27），并测试其对豚鼠多形核白细胞（PMNL）对5-脂氧合酶的抑制活性。5,6-甲醇二烯三烯A4（18）特别是5-脂氧合酶的有效和特异性抑制剂，而不会抑制环氧合酶和12-脂氧合酶。白三烯A4、5-HETE和5,12-diHETE在微摩尔浓度下也具有对5-脂氧合酶的抑制活性，可调节细胞内过敏反应的慢反应性物质的形成。

  DOI：

  10.1021/jm00355a015

文献信息

• Synthesis of (.+-.)-carba-analogs of 5-HPETE and leukotriene A4,unstable intermediates of slow-reacting substance (SRS).
  作者：Yoshinobu Arai、Mitoshi Konno、Katsuichi Shimoji、Yoshitaka Konishi、Haruki Niwa、Masaaki Toda、Masaki Hayashi

  DOI：10.1248/cpb.30.379

  日期：——

  The carba-analogs of 5-HPETE and leukotriene A4, unstable intermediates of slow-reacting substance (SRS), were synthesized. These carbaanalogs inhibited the 5-lipoxygenase. The carba-analog of leukotriene A4 was a particularly potent specific inhibitor of the 5-lipoxygenase.

  5-HPETE和白三烯A4的碳-类似物是慢反应物质（SRS）的不稳定中间体，它们被合成出来。这些碳-类似物抑制了5-脂氧合酶。白三烯A4的碳-类似物是5-脂氧合酶的一种特别有效的特异性抑制剂。