(2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(benzyloxymethyl)-3-hydroxypyrrolidine | 174541-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(benzyloxymethyl)-3-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 174541-89-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: IGJCAIBLNPIZNB-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(benzyloxymethyl)-3-hydroxypyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到(2R,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyproline and trans-(2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyproline 1, and trans-(2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine 2 has been achieved in 21% and 38% yield via the homochiral 4,5-disubstituted oxazolidin-2-one 3. The trans relationship in 2 has been introduced by a modified Mitsunobu reaction.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00434-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-<(β-naphthyl)sulphonyloxy>-3-pentanol 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(benzyloxymethyl)-3-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyproline and trans-(2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyproline 1, and trans-(2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine 2 has been achieved in 21% and 38% yield via the homochiral 4,5-disubstituted oxazolidin-2-one 3. The trans relationship in 2 has been introduced by a modified Mitsunobu reaction.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00434-3