ethyl 2-chloro-3-formylacrylate | 1454320-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-chloro-3-formylacrylate
• 英文别名: ethyl 2-chloro-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1454320-86-5
• 化学式: C₆H₇ClO₃
• 分子量: 162.573
• InChiKey: MHVPBBCPOLWZOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-formylacrylate 在 iron(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl (2Z,4E)-2-chloro-5-(2-(4-propylphenyl)-1,3-dithian-2-yl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过二噻烷与炔基硅烷的双 1,3-硫重排立体选择性合成高度取代的 1,3-二烯

  摘要：

  在此，我们报道了乙烯基1,3-二噻烷衍生物和炔基硅烷之间的C 3和C 1偶联方法，用于构建高度取代的共轭二烯。通过区域选择性双1,3-硫迁移过程，该方法能够以中等到高产率立体选择性合成多种高度取代的( E )-1,3-二烯，为合成相应的共轭化合物提供了一种替代方法。二烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03348
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 ethyl 2-chloro-3-formylacrylate
  参考文献：
  名称：

  通过二噻烷与炔基硅烷的双 1,3-硫重排立体选择性合成高度取代的 1,3-二烯

  摘要：

  在此，我们报道了乙烯基1,3-二噻烷衍生物和炔基硅烷之间的C 3和C 1偶联方法，用于构建高度取代的共轭二烯。通过区域选择性双1,3-硫迁移过程，该方法能够以中等到高产率立体选择性合成多种高度取代的( E )-1,3-二烯，为合成相应的共轭化合物提供了一种替代方法。二烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03348

文献信息

• Synthesis, characterization and conformational study of new α,β-unsaturated acylhydrazones based on calix [4]arene backbone
  作者：Imane Hamzi、Marwa Fray、Rym Abidi、Thouraya Barhoumi-Slimi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.02.047

  日期：2019.6

  p-tert-butylcalix [4]arene-1,3-N,N′-diacylhydrazone derivatives 1–6 have been synthesized starting from β-chloro-α,β-unsaturated aldehydes and p-tert-butylcalix [4]arene hydrazide. They were characterized by IR, (1H, 13C, 19F) NMR and HRMS. In addition of the E/Z isomers around the C C bond of the starting aldehydes, the NMR data showed three conformers due to N C(O) bond rotation: transamid/transamid; Cisamid/transamid

  摘要 以β-氯-α,β-不饱和醛和对叔丁基为原料，合成了六种新型对叔丁基杯[4]芳烃-1,3-N,N'-二酰基腙衍生物1-6。丁基杯[4]芳烃酰肼。它们通过 IR、(1H、13C、19F) NMR 和 HRMS 进行表征。除了起始醛的 CC 键周围的 E/Z 异构体外，NMR 数据显示由于 NC(O) 键旋转导致的三个构象异构体：转酰胺/转酰胺；Cisamid/transamid 和 Cisamid/Cisamid 由杯 [4] 芳烃的脱取代产生。大多数化合物围绕 NC(O) 键的旋转势垒是使用动态核磁共振光谱 (DNMR) 在二甲基亚砜中测量的。讨论结果并与先前报道的相关 β-氯-α,β-不饱和酰基腙的结果进行比较。
• Tin(IV) Chloride Complexes of β-Chlorovinyl Aldehydes: A Multinuclear Nmr Characterization in Solution
  作者：Thouraya Barhoumi-Slimi、M. A. K. Sanhoury、M. T. Ben Dhia、M. R. Khaddar

  DOI：10.1080/10426507.2012.740705

  日期：2013.9.1

  The reaction of SnCl4 with -chlorovinyl aldehydes in anhydrous dichloromethane gave a series of octahedral complexes of the general formula SnCl(4)2L (L = aldehyde). The adducts have been characterized in solution using multinuclear (H-1, C-13, and Sn-119) NMR and IR spectroscopy. Solution NMR studies show that the complexes undergo rapid ligand dissociation at ambient temperature. Ligand exchange is slowed significantly at low temperature, such that, in most of the complexes, it is possible to identify both the cis and trans isomers with predominance of the cis form. The magnitude of the metal-ligand interaction was estimated on the basis of Sn-119 NMR chemical shifts and used to classify the aldehydes studied according to their Lewis basicity.