(3R)-trans-3-amino-β-oxacepham | 106502-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-trans-3-amino-β-oxacepham
• 英文别名: (6R,7R)-7-amino-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 106502-03-8
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: KABDTURVOQWTKL-UJURSFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (3R)-trans-3-amino-β-oxacepham 在 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到(3R)-trans-3-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-β-oxacepham
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与光学活性铬卡宾配合物的光解反应合成光学活性 β-内酰胺

  摘要：

  利用 (S)-缬氨酸和 (R)-苯基甘氨酸衍生的手性助剂合成了光学活性铬卡宾配合物，并与多种亚胺进行光解反应。光学活性 β-内酰胺以良好到极好的化学产率和高非对映异构体过量生产。开发了去除手性助剂以生产光学活性游离氨基 β-内酰胺的程序

  DOI：

  10.1021/ja00159a034
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-7-[(4R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (3R)-trans-3-amino-β-oxacepham
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与光学活性铬卡宾配合物的光解反应合成光学活性 β-内酰胺

  摘要：

  利用 (S)-缬氨酸和 (R)-苯基甘氨酸衍生的手性助剂合成了光学活性铬卡宾配合物，并与多种亚胺进行光解反应。光学活性 β-内酰胺以良好到极好的化学产率和高非对映异构体过量生产。开发了去除手性助剂以生产光学活性游离氨基 β-内酰胺的程序

  DOI：

  10.1021/ja00159a034

文献信息

• Synthesis of amino-.beta.-lactams by the photolytic reaction of imines with pentacarbonyl[(dibenzylamino)carbene]chromium(0)
  作者：Christian Borel、Louis S. Hegedus、Jurg Krebs、Yoshitaka Satoh

  DOI：10.1021/ja00238a018

  日期：1987.2
• Synthesis of optically active .beta.-lactams by the photolytic reaction of imines with optically active chromium carbene complexes
  作者：Louis S. Hegedus、Rene Imwinkelried、Marie Alarid-Sargent、Dalimil Dvorak、Yoshitaka Satoh

  DOI：10.1021/ja00159a034

  日期：1990.1

  Optically active chromium carbene complexes utilizing (S)-valine- and (R)-phenylglycine-derived chiral auxillaries were synthesized and subjected to photolytic reaction with a number of imines. Optically active β-lactams were produced in good to excellent chemical yield and with high diastereoisomeric excess. Procedures for removal of the chiral auxilliary to produce the optically active free amino

  利用 (S)-缬氨酸和 (R)-苯基甘氨酸衍生的手性助剂合成了光学活性铬卡宾配合物，并与多种亚胺进行光解反应。光学活性 β-内酰胺以良好到极好的化学产率和高非对映异构体过量生产。开发了去除手性助剂以生产光学活性游离氨基 β-内酰胺的程序