methyl (1R^*,2S^*,3S^*)-2-butyl-1-(2-propenyl)-3-(2-tetrahydrofuranyloxy)-1-cyclohexanecarboxylate | 80090-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl (1R^*,2S^*,3S^*)-2-butyl-1-(2-propenyl)-3-(2-tetrahydrofuranyloxy)-1-cyclohexanecarboxylate
• CAS: 80090-57-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: JLBDGWUACHPARO-RKWSRAESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R^*,2S^*,3S^*)-2-butyl-1-(2-propenyl)-3-(2-tetrahydrofuranyloxy)-1-cyclohexanecarboxylate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 萘 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (6R^*,7S^*,8S^*)-7-butyl-8-hydroxy-1-azaspiro<5.5>undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效立体选择性合成 OFrel-(6S,7S,8S)-7-BUTYL-8-HYDROXY-1-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-2-ONE，一种全氢异烟肼及其相关的中间体

  摘要：

  以3-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-1-环己烯基甲基酮为原料，立体选择性合成rel-(6S,7S,8S)-7-丁基-8-羟基-1-氮杂螺[5,5]十一烷- 2-one 是一种有用的中间体，可用于合成具有重要药理学意义的生物碱全氢组氨酸毒素及其 rel-(6R) 异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1409
• 作为产物：
  描述：

  1-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohex-1-enyl>ethanone 在 oxonium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (1R^*,2S^*,3S^*)-2-butyl-1-(2-propenyl)-3-(2-tetrahydrofuranyloxy)-1-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效立体选择性合成 OFrel-(6S,7S,8S)-7-BUTYL-8-HYDROXY-1-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-2-ONE，一种全氢异烟肼及其相关的中间体

  摘要：

  以3-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-1-环己烯基甲基酮为原料，立体选择性合成rel-(6S,7S,8S)-7-丁基-8-羟基-1-氮杂螺[5,5]十一烷- 2-one 是一种有用的中间体，可用于合成具有重要药理学意义的生物碱全氢组氨酸毒素及其 rel-(6R) 异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1409

文献信息

• New synthetic routes to (.+-.)-perhydrohistrionicotoxin. Stereoselective synthesis of (6S*, 7S*, 8S*)-7-butyl-8-hydroxy-1-azaspiro(5.5)-undecan-2-one and its (6R*)-isomer.
  作者：TOSHIRO IBUKA、HIROYUKI MINAKATA、YOSHINORI MITSUI、KENJI HAYASHI、TOORU TAGA、YASUO INUBUSHI

  DOI：10.1248/cpb.30.2840

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis of (6S*, 7S*, 8S*)-7-butyl-8-hydroxy-1-azaspiro [5.5]-undecan-2-one (6), a key intermediate for (±)-perhydrohistrionicotoxin synthesis, from the Diels-Alder cycloadduct of 1, 3-bis (trimethylsiloxy)-2-methyl-1, 3-butadiene (15) and ethyl 3-acetoxy-1-cyclohexene-1-carboxylate is described. This key intermediate and its stereoisomer, (6R*, 7S*, 8S*)-7-butyl-8-hydroxy-1-azaspiro [5.5] undecan-2-one (7), were stereoselectively synthesized by means of a conjugate addition reaction using 1-(3-tert-butyldimethylsiloxy-1-cyclohexen-1-yl)-ethanone and BuCu·AlCl3 as the key step.

  (6S*, 7S*, 8S*)-7-丁基-8-羟基-1-氮杂螺[5.5]-十一烷-2-酮 (6) 的高度立体选择性合成，(±)-全氢组氨酸毒素合成的关键中间体，描述了1, 3-双(三甲基硅氧基)-2-甲基-1, 3-丁二烯(15)和3-乙酰氧基-1-环己烯-1-甲酸乙酯的Diels-Alder环加合物。该关键中间体及其立体异构体，(6R*, 7S*, 8S*)-7-丁基-8-羟基-1-氮杂螺[5.5]十一烷-2-酮(7)，通过共轭加成立体选择性合成以1-(3-叔丁基二甲基硅氧基-1-环己烯-1-基)-乙酮和BuCu·AlCl3为关键步骤进行反应。