1-methyl-1-(1-methyl-2-methylenecyclopentyl)-4-methylene-2-cyclohexene | 116425-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-methyl-1-(1-methyl-2-methylenecyclopentyl)-4-methylene-2-cyclohexene
• CAS: 116425-56-0
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: FBGFFRKGODKXST-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-(1-methyl-2-methylenecyclopentyl)-4-methylene-2-cyclohexene 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (+/-)-trichodiene 、 (3R)-3,6-dimethyl-3-[(1R)-1-methyl-2-methylidenecyclopentyl]cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  烯醇锡与取代的三羰基环己二烯基亚铁六氟磷酸铁亲电试剂的反应：（±）-trichodiene的非对映选择性合成

  摘要：

  在使用烯醇锂或甲硅烷基烯醇醚存在问题的情况下，许多烯醇锡可以与三羰基环己二烯基亚铁阳离子完全反应。这种新的碳-碳键形成反应使附近的四元中心非对映选择性地构建，并为（±）-trichodiene的短合成提供了关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39870001445
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,6S,8aR)-5-Ethylsulfanyl-3-methoxymethyl-6,8a-dimethyl-6-((R)-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl)-2-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-methyl-1-(1-methyl-2-methylenecyclopentyl)-4-methylene-2-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  (-)-Trichodiene 的不对称合成。通过 Thio-Claisen 重排产生邻近立体第四纪中心

  摘要：

  使用硫代羰基形式 9 的手性双环内酰胺已被证明是生产 α-季烷基衍生物 8 的重要中间体，这些衍生物很容易转化为标题化合物 (-)-1。硫代-克莱森重排 15⇌8 的可逆性得到了清晰的证明，而且似乎是前所未有的。研究了改变平衡位置的溶剂效应，发现仅具有中等但有益的效应。通过 10 个步骤从双环内酰胺 9 中以 14% 的总收率获得标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ja9804159

文献信息

• Trichothecene synthesis using organoiron complexes: diastereoselective total syntheses of (.+-.)-trichodiene, (.+-.)-12,13-epoxytrichothec-9-ene, and (.+-.)-trichodermol
  作者：Anthony J. Pearson、Michael K. O'Brien

  DOI：10.1021/jo00280a039

  日期：1989.9