(E)-tert-butyl {3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)but-2-en-1-yl}carbamate | 1415303-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl {3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)but-2-en-1-yl}carbamate
• CAS: 1415303-84-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄S
• 分子量: 387.5
• InChiKey: AXCFAFVSEYLYCJ-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 二氧化碳 、 (E)-tert-butyl {3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)but-2-en-1-yl}carbamate 在 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 、 1-甲基-3-硝基-1-亚硝基胍 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 、 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 3.17h， 以14%的产率得到(E)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用具有Si–B键的双金属试剂从CO 2一锅法合成α-氨基酸

  摘要：

  在1.1当量的PhMe 2 Si-Bpin，5当量的CsF和20摩尔％的TsOH·H 2 O存在下，N -Boc-亚胺的前体可以转化为相应的α-芳基或α-烯基甘氨酸一次操作即可在气态CO 2下以中等至高收率得到各种衍生物。由此获得的α-异丁烯基甘氨酸可以在短时间内进一步衍生为各种类型的α-氨基酸，包括N -Boc-亮氨酸，丝氨酸和甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol302952r
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 (E)-3-苯基丁-2-烯醛 、 苯亚磺酸 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-tert-butyl {3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)but-2-en-1-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用具有Si–B键的双金属试剂从CO 2一锅法合成α-氨基酸

  摘要：

  在1.1当量的PhMe 2 Si-Bpin，5当量的CsF和20摩尔％的TsOH·H 2 O存在下，N -Boc-亚胺的前体可以转化为相应的α-芳基或α-烯基甘氨酸一次操作即可在气态CO 2下以中等至高收率得到各种衍生物。由此获得的α-异丁烯基甘氨酸可以在短时间内进一步衍生为各种类型的α-氨基酸，包括N -Boc-亮氨酸，丝氨酸和甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol302952r