[1,3-¹⁵N₂]barbituric acid | 60031-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [1,3-¹⁵N₂]barbituric acid
• 英文别名: [¹⁵N₂]-barbituric acid；<1,3-(15)N2>barbituric acid；(1,3-15N2)Barbituric acid；[1,3-¹⁵C]pyrimidine-2,4,6-trione；<1,3-¹⁵N>Barbitursaeure；(1,3-15N2)1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 60031-77-8
• 化学式: C₄H₄N₂O₃
• 分子量: 130.074
• InChiKey: HNYOPLTXPVRDBG-MPOCSFTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3-¹⁵N₂]barbituric acid 在 N,N-二甲基苯胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到[¹⁵N₂]-2,4,6-tribromopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  从 15NH4Cl 中短时间全合成 [15N5]-Cylindrospermopsins 可实现淡水蓝藻污染的精确定量

  摘要：

  淡水蓝藻藻华代表着主要的健康风险，因为这些生物体产生圆柱精蛋白，这是一种有毒的、结构复杂的两性离子尿嘧啶-胍生物碱，被美国环保局认定为危险的饮用水污染物。目前，由于缺乏用于分析质谱的同位素标记标准品，检测和定量水样中圆柱精子旋的存在的能力受到严重阻碍。在此，我们提出了一种以 15N 氯化铵为原料的 15N cylindrospermosin 的简明、规模化全合成方法，该方法利用独特的立体选择性分子内双共轭加成步骤来组装三环胍核心。除了提供第一个纯同位素标记探针来精确定量淡水源中这种强效生物毒素外，我们的结果还证明了与同位素掺入相关的独特限制如何迫使新的合成设计解决方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03071
• 作为产物：
  描述：

  尿素-15N2 、 丙二酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以66%的产率得到[1,3-¹⁵N₂]barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  15 N和13 C富集的黄素单核苷酸辅酶同位异构体的位点选择性合成

  摘要：

  黄素单核苷酸（FMN）是参与关键细胞和生理过程的众多蛋白质的辅酶。同位素标记的黄素是通过各种技术（包括NMR，IR，拉曼和质谱法）研究黄素酶催化反应的结构和机制的强大工具。在这份报告中，我们描述了通过五步化学酶促合成方法，从易得的前体中制备富集15 N和13 C同位素的，富含15 N和13 C同位素的标记的FMN同位素，辅酶的异四恶嗪核心的吡嗪和嘧啶环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00640