4,5,9,10-四溴-2,7-二(2-辛基十二烷基)苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8(2H,7H)-四酮 | 1219501-17-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,5,9,10-四溴-2,7-二(2-辛基十二烷基)苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8(2H,7H)-四酮
• 英文名称: N,N'-bis(2-octyldodecyl)-2,3,6,7-tetrabromonaphthalene-1,4,5,8-bis(dicarboximide)
• 英文别名: N,N-bis(2-octyl-dodecyl)-2,3,6,7-tetrabromonaphthalimide；N,N'-bis(2-octyldodecyl)-2,3,6,7-tetrabromonaphthalene-1,8,4,5-bis(dicarboximide)；4,5,9,10-tetrabromo-2,7-bis(2-octyldodecyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone；N,N'-di(2-octyldodecyl)-2,3,6,7-tetrabromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid diimide；4,5,9,10-Tetrabromo-2,7-bis(2-octyldodecyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone；2,3,9,10-tetrabromo-6,13-bis(2-octyldodecyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1219501-17-3
• 化学式: C₅₄H₈₂Br₄N₂O₄
• 分子量: 1142.87
• InChiKey: HJKIMHOHQGVMNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  940.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.1
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,9,10-四溴-2,7-二(2-辛基十二烷基)苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8(2H,7H)-四酮 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[9,19-Bis(2-octyldodecyl)-8,10,18,20-tetraoxo-14-thiophen-2-yl-3,5,13-trithia-9,15,19-triazahexacyclo[9.9.2.02,6.07,22.012,16.017,21]docosa-1,6,11,14,16,21-hexaen-4-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  用于空气稳定溶液加工的有机n型半导体的具有不同官能团的新型核扩展的萘二酰亚胺†

  摘要：

  在已报道的有机n型半导体中，萘二酰亚胺（NDI）衍生物受到越来越多的关注。在本文中，我们报告了四种非对称核心扩展NDI衍生物1-4。电化学，吸收光谱和理论计算研究表明，未取代的LUMO能量1-4低于母体NDI的能量。采用传统技术制造的基于1-4薄膜的OFET器件很容易进行固溶处理，并且显示出n型半导体特性。此外，通过对薄膜进行退火处理，可以显着提高1-4的OFET器件的性能。3的OFET表现出的电子迁移率高达0.17 cm 2退火后，V -1 s -1具有高的开/关比（在环境条件下）。

  DOI：

  10.1039/c3nj00050h
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 乙溴酰脲 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 4,5,9,10-四溴-2,7-二(2-辛基十二烷基)苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8(2H,7H)-四酮
  参考文献：
  名称：

  控制萘二酰亚胺的分子间氧化还原掺杂†

  摘要：

  带有叔胺侧链的萘二酰亚胺（NDI）用于对一系列能级不同的NDI衍生物进行n掺杂。我们证明了光诱导的分子间氧化还原掺杂过程，其中连接到一个NDI的二甲基丙胺侧链还原了另一个NDI衍生物以形成自由基阴离子。通过循环伏安法，UV-Vis和电子顺磁共振（EPR）光谱研究了芳族核取代基对能级，掺杂效率和自由基阴离子稳定性的影响。通常，NDI的HOMO能级负责掺杂过程，而LUMO负责所产生的自由基阴离子的空气稳定性。具有两个氰基取代基的最缺乏电子的NDI衍生物显示出最高的掺杂产率，并产生光和热诱导掺杂的空气稳定的自由基阴离子。

  DOI：

  10.1039/c9tc00721k

文献信息

• Solution-processed core-extended naphthalene diimides toward organic n-type and ambipolar semiconductors
  作者：Hewei Luo、Zhengxu Cai、Luxi Tan、Yunlong Guo、Ge Yang、Zitong Liu、Guanxin Zhang、Deqing Zhang、Wei Xu、Yunqi Liu

  DOI：10.1039/c3tc00799e

  日期：——

  In this paper, we report four new core-extended NDI molecules 1, 2, 3 and 4. 1 and 2 entail two benzene rings and two naphthalene rings, respectively; 3 and 4 contain benzene and naphthalene rings as well as 2-(1,3-dithiol-2-ylidene)malonitrile groups. All of them can be easily synthesized with acceptable yields. HOMO/LUMO energies of 1, 2, 3 and 4 were −5.66 eV/−3.93 eV, −5.73 eV/−3.91 eV, −5.88 eV/−4.22 eV and −5.89 eV/−4.23 eV, respectively. OFETs with thin-films of 1, 2, 3 and 4 were successfully fabricated with conventional techniques. Thin-films of 1 and 2 exhibit ambipolar semiconducting properties under N2 atmosphere with relatively balanced hole and electron mobilities, which can further increase after annealing; hole and electron mobilities reach 0.047 and 0.016 cm2 V−1 s−1, respectively for the thin-film of 2 after annealing at 140 °C. Moreover, two identical ambipolar transistors with thin films of 2 were combined into an inverter circuit with a gain of 11. 3 and 4 behave as n-type semiconductors in air, and the electron mobility can reach 0.22 cm2 V−1 s−1 for the thin-film of 3 with an Ion/off of 106 after annealing at 120 °C. XRD and AFM studies are also presented for understanding the variation of carrier mobilities of thin-films of 1, 2, 3 and 4 after annealing at different temperatures.

  在本文中，我们报告了四种新型核心扩展的NDI分子1、2、3和4。分子1和2分别包含两个苯环和两个萘环；分子3和4则包含苯环和萘环以及2-（1,3-二硫-2-烯基）马龙腈基团。它们均可轻松合成，且产率令人满意。分子1、2、3和4的HOMO/LUMO能量分别为−5.66 eV/−3.93 eV、−5.73 eV/−3.91 eV、−5.88 eV/−4.22 eV和−5.89 eV/−4.23 eV。使用传统技术成功制备了薄膜OFET器件1、2、3和4。薄膜1和2在氮气气氛下表现出双极半导体特性，载流子移动性相对平衡，经过退火后可进一步提升；薄膜2在140 °C退火后，空穴和电子移动性分别达到0.047和0.016 cm² V⁻¹ s⁻¹。此外，两个相同的薄膜2双极晶体管被组合成一个增益为11的反相器电路。分子3和4在空气中表现为n型半导体，薄膜3在120 °C退火后，其电子移动性可达0.22 cm² V⁻¹ s⁻¹，Ion/off比为106。文中还呈现了XRD和AFM研究，以理解薄膜1、2、3和4在不同温度退火后载流子移动性的变化。
• Core-Fluorinated Naphthalene Diimides: Synthesis, Characterization, and Application in n-Type Organic Field-Effect Transistors
  作者：Zhongyi Yuan、Yingjie Ma、Thomas Geßner、Mengmeng Li、Long Chen、Michael Eustachi、R. Thomas Weitz、Chen Li、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03489

  日期：2016.2.5

  A series of difluoro- and tetrafluoro-substituted naphthalene diimides (NDIs) were synthesized by halogen exchange reactions of corresponding bromo-NDIs with CsF in dioxane. Two strong electron acceptor molecules 6 and 8 with low-lying LUMO energy levels of −4.27 and −4.54 eV were obtained, starting from tetrafluoro-NDI. Organic field-effect transistors (OFETs) based on these fluorinated NDIs were

  通过相应的溴-NDI与CsF在二恶烷中的卤素交换反应，合成了一系列二氟和四氟取代的萘二酰亚胺（NDI）。从四氟-NDI开始，获得了两个低电子的LUMO能级分别为-4.27和-4.54 eV的强电子受体分子6和8。基于这些氟化NDI的有机场效应晶体管（OFET）是通过气相沉积法制造的，在环境条件下具有n沟道场效应特性，其迁移率最高为0.1 cm 2 V –1 s –1。
• Synthesis of Heterocyclic Core-Expanded Bis-Naphthalene Tetracarboxylic Diimides
  作者：Hewei Luo、Dongdong He、Yong Zhang、Shiwen Wang、Haili Gao、Ji Yan、Yang Cao、Zhengxu Cai、Luxi Tan、Shide Wu、Lizhen Wang、Zitong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03891

  日期：2019.12.6

  highly reactive bis-naphthalene tetracarboxylic diimide (bis-NDI) intermediate, TBrDNDI, was designed and synthesized for core-expanded NDIs. Based on this intermediate, we achieved 9- and 11-membered core-expanded bis-NDI derivatives. Through expanding the NDI core and introducing electron-donor or electron-acceptor groups, the frontier energy orbitals, optical and electrical properties of these bis-NDIs

  设计并合成了一种高反应性的双萘四甲酸二酰亚胺（bis-NDI）中间体TBrDNDI，用于核扩展的NDI。在此中间体的基础上，我们获得了9元和11元核心扩展的bis-NDI衍生物。通过扩展NDI核并引入电子供体或电子受体基团，可以对这些bis-NDI的前沿能量轨道，光学和电学性质进行微调，以获得空气稳定的双极性或n型材料。
• Core-Expanded Naphthalene Diimides Fused with Sulfur Heterocycles and End-Capped with Electron-Withdrawing Groups for Air-Stable Solution-Processed n-Channel Organic Thin Film Transistors
  作者：Yunbin Hu、Xike Gao、Chong-an Di、Xiaodi Yang、Feng Zhang、Yunqi Liu、Hongxiang Li、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/cm102850j

  日期：2011.3.8

  present compounds bear the branched N-alkyl substituents with the carbon atom numbers from 12 to 24, which guarantees good material solubility. The solution-processed, bottom-gate organic thin film transistors based on new compounds 3−12 operate well in air with the electron mobility ranging from ∼10−6 to 0.26 cm2 V−1 s−1, depending on the nature of the branched N-alkyl substituent and the π-backbone

  芯膨胀的萘二酰亚胺的四个家族（NDI）衍生物，设计并合成，即，NDI-DTYM2（1 - 7，其中1和2以前报道），NDI-DTDCN2（8和9），NDI-DTYCA2（10和11），以及NDI-DCT2（12），其中NDI核融合了两个2-（1,3-二硫醇-2-亚甲基）丙二腈（DTYM）基团，两个1,4-二硫氨酸-2,3-二碳腈（DTDCN）基团，两个烷基2-（1 ，3-二硫基-2-亚烷基）氰基乙酸酯（DTYCA）基团和两个2，3-二氰基噻吩（DCT）基团。本发明化合物的NDI核心带有碳原子数为12至24的支链N-烷基取代基，这保证了良好的材料溶解性。的溶液处理，底栅有机薄膜基于新化合物晶体管3 - 12与空气中的电子迁移率范围为〜10操作以及-6至0.26厘米2 V -1小号-1，取决于的性质支链的N-烷基取代基和π-主链结构。
• Core-Expanded Naphthalene Diimides Fused with 2-(1,3-Dithiol-2-Ylidene)Malonitrile Groups for High-Performance, Ambient-Stable, Solution-Processed n-Channel Organic Thin Film Transistors
  作者：Xike Gao、Chong-an Di、Yunbin Hu、Xiaodi Yang、Hongyu Fan、Feng Zhang、Yunqi Liu、Hongxiang Li、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/ja910667y

  日期：2010.3.24

  A new class of n-type semiconductors for organic thin film transistors (OTFTs), based on core-expanded naphthalene diimides fused with 2-(1,3-dithiol-2-ylidene)malonitrile groups, is reported. The first two representatives of these species, derived from long branched N-alkyl chains, have been successfully used as active layers for high-performance, ambient-stable, solution-processed n-channel OTFTs

  报道了一类用于有机薄膜晶体管 (OTFT) 的新型 n 型半导体，其基于与 2-(1,3-二硫醇-2-亚基) 丙腈基团稠合的核扩展萘二酰亚胺。这些物种的前两个代表源自长支化 N-烷基链，已成功用作高性能、环境稳定、溶液处理的 n 沟道 OTFT 的活性层。他们通过旋涂方法制造的底部栅极顶部接触器件表现出高达 0.51 cm(2) V(-1) s(-1) 的高电子迁移率，电流开/关比为 10(5)-10( 7)，以及在环境条件下低于 10 V 的小阈值电压。由于这类 n 型有机半导体具有相对较低的 LUMO 能级和良好的成膜能力，因此即使长时间暴露于环境空气中，它们也表现出良好的环境稳定性。