6a,6b,7,8,9,10,10a,10b-octahydro-benzo(3,4)cyclobuta[1,2-c]chromen-6-on | 66087-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 6a,6b,7,8,9,10,10a,10b-octahydro-benzo(3,4)cyclobuta[1,2-c]chromen-6-on
• 英文别名: 8-Oxatetracyclo[8.6.0.02,7.011,16]hexadeca-2,4,6-trien-9-one
• CAS: 66087-77-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: ZRKUEOWQUWPLOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-tetramethylene-1,2-dihydrocyclobutacoumarin 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAYWOOD D. J.; HUNT R. G.; POTTER C. J.; REID S. T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS PART 1, , 1977, NO 22, 2458-2461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of cyclobutane-fused chromanones <i>via</i> gold-mediated photocatalysis
  作者：Vladislav A. Voloshkin、Marco Villa、Ekaterina A. Martynova、Marek Beliš、Kristof Van Hecke、Paola Ceroni、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/d3sc06675d

  日期：——

  permits the synthesis of cyclobutane-fused chromanones from readily available starting materials. A wide range of alkenes and substituted coumarins, including naturally occurring compounds, were reacted under mild conditions leading to structurally complex products with good functional group tolerance. Mechanistic studies reveal a previously overlooked reaction pathway for energy transfer catalysis involving

  能量转移（EnT）光催化已成为通过[2 + 2]-环加成反应构建复杂有机支架的有价值的工具。在此，我们提出使用 [Au(SIPr)(Cbz)] 作为香豆素和未活化烯烃的 [2 + 2]-环加成的敏化剂。广泛用于 EnT 催化的铱和有机敏化剂在所检测的催化条件下被证明效率较低。所开发的方案允许从容易获得的起始材料合成环丁烷稠合色满酮。多种烯烃和取代香豆素，包括天然存在的化合物，在温和条件下发生反应，产生具有良好官能团耐受性的结构复杂的产品。机理研究揭示了以前被忽视的涉及香豆素的能量转移催化反应途径。