Ethyl 2-[7-[[2-[2-(2,3-difluoro-4-propylphenyl)phenoxy]acetyl]amino]-4-methyl-2-oxochromen-3-yl]acetate | 942420-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[7-[[2-[2-(2,3-difluoro-4-propylphenyl)phenoxy]acetyl]amino]-4-methyl-2-oxochromen-3-yl]acetate
• CAS: 942420-23-7
• 化学式: C₃₁H₂₉F₂NO₆
• 分子量: 549.571
• InChiKey: CGGUIJXMXXFEAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[7-[[2-[2-(2,3-difluoro-4-propylphenyl)phenoxy]acetyl]amino]-4-methyl-2-oxochromen-3-yl]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到2-[7-[[2-[2-(2,3-Difluoro-4-propylphenyl)phenoxy]acetyl]amino]-4-methyl-2-oxochromen-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶S的选择性，非肽类抑制剂具有前所未有的结合模式的表征和优化。

  摘要：

  底物活性筛选（SAS）方法（一种基于底物的片段鉴定和酶抑制剂开发的优化方法）先前已应用于组织蛋白酶S，以获得新型（2-芳基苯氧基）乙醛抑制剂2，具有0.49 microM Ki （Wood，WJL； Patterson，AW； Truruoka，H； Jain，RK； Ellman，JAJ Am.Chem.Soc.2005，127，15521-15527）。在本文中，我们公开了组织蛋白酶S和抑制剂2之间的复合物的X射线结构，揭示了前所未有的结合模式。基于该结构，设计了具有大大提高的裂解效率的另外的2-联芳氧基底物。将优化的底物转化为相应的醛类抑制剂可得到低分子量（304道尔顿）和有效（9.6 nM）的组织蛋白酶S抑制剂，从100-

  DOI：

  10.1021/jm070111+
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 Ethyl 2-[7-[[2-[2-(2,3-difluoro-4-propylphenyl)phenoxy]acetyl]amino]-4-methyl-2-oxochromen-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶S的选择性，非肽类抑制剂具有前所未有的结合模式的表征和优化。

  摘要：

  底物活性筛选（SAS）方法（一种基于底物的片段鉴定和酶抑制剂开发的优化方法）先前已应用于组织蛋白酶S，以获得新型（2-芳基苯氧基）乙醛抑制剂2，具有0.49 microM Ki （Wood，WJL； Patterson，AW； Truruoka，H； Jain，RK； Ellman，JAJ Am.Chem.Soc.2005，127，15521-15527）。在本文中，我们公开了组织蛋白酶S和抑制剂2之间的复合物的X射线结构，揭示了前所未有的结合模式。基于该结构，设计了具有大大提高的裂解效率的另外的2-联芳氧基底物。将优化的底物转化为相应的醛类抑制剂可得到低分子量（304道尔顿）和有效（9.6 nM）的组织蛋白酶S抑制剂，从100-

  DOI：

  10.1021/jm070111+