tert-butyl (2S,4R)-N-Boc-4-propargyloxyprolinate | 912968-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-N-Boc-4-propargyloxyprolinate
• 英文别名: ditert-butyl (2S,4R)-4-prop-2-ynoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 912968-97-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅
• 分子量: 325.405
• InChiKey: OWTAFLRJOKUWAV-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-N-Boc-4-propargyloxyprolinate 在 copper(II) sulfate 盐酸 、 甲醇 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2S,4R)-4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的羟基脯氨酸：一种不溶的，可回收的有机催化剂，用于水中的不对称羟醛反应。

  摘要：

  通过点击化学将4-H羟脯氨酸固定在聚苯乙烯树脂上，并将所得催化剂成功应用于水中的直接羟醛反应。树脂的高疏水性和水的存在是确保高立体选择性的关键，而通过使用催化量的DiMePEG可以提高收率。均匀，极性更大的类似物的无效性进一步证明了这种效果。

  DOI：

  10.1021/ol061964j
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-N-Boc-4-propargyloxyprolinate
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的羟基脯氨酸：一种不溶的，可回收的有机催化剂，用于水中的不对称羟醛反应。

  摘要：

  通过点击化学将4-H羟脯氨酸固定在聚苯乙烯树脂上，并将所得催化剂成功应用于水中的直接羟醛反应。树脂的高疏水性和水的存在是确保高立体选择性的关键，而通过使用催化量的DiMePEG可以提高收率。均匀，极性更大的类似物的无效性进一步证明了这种效果。

  DOI：

  10.1021/ol061964j

文献信息

• Continuous-flow enantioselective α-aminoxylation of aldehydes catalyzed by a polystyrene-immobilized hydroxyproline
  作者：Xacobe C Cambeiro、Rafael Martín-Rapún、Pedro O Miranda、Sonia Sayalero、Esther Alza、Patricia Llanes、Miquel A Pericàs

  DOI：10.3762/bjoc.7.172

  日期：——

  The application of polystyrene-immobilized proline-based catalysts in packed-bed reactors for the continuous-flow, direct, enantioselective α-aminoxylation of aldehydes is described. The system allows the easy preparation of a series of β-aminoxy alcohols (after a reductive workup) with excellent optical purity and with an effective catalyst loading of ca. 2.5% (four-fold reduction compared to the batch process) working at residence times of ca. 5 min.

  在填充床反应器中应用基于聚苯乙烯固定的脯氨酸催化剂，用于连续流动、直接、对映选择性α-氨氧基化醛类的方法。该系统可轻松制备一系列β-氨氧基醇（在还原处理后），具有优异的光学纯度，并且有效的催化剂负载约为2.5%（与批处理相比减少了四倍），在约0.5分钟的停留时间下运行。
• Proline derivatives supported on polymers through triazole or tetrazole linkers for organocatalytic applications
  申请人：Institut Catala D'Investigacio Quimica

  公开号：EP1892042A1

  公开（公告）日：2008-02-27

  The present invention relates to novel organocatalysts for carrying out asymmetric reactions, which are proline derivatives supported on polymers. through triazole or tetrazole linkers. The organocatalysts show a high purity and a high stereoselectivity, and excellent results has been obtained not only with organic solvents but also with water as solvent.

  本发明涉及用于进行不对称反应的新型有机催化剂，这些催化剂是通过三唑或四 唑连接体支撑在聚合物上的脯氨酸衍生物。这种有机催化剂具有高纯度和高立体选择性，不仅在使用有机溶剂时，而且在使用水作为溶剂时，都能获得极佳的效果。
• [EN] N-HETEROCYCLES SUPPORTED ON POLYMERS THROUGH TRIAZOLE OR TETRAZOLE LINKERS FOR ORGANOCATALYTIC APPLICATIONS<br/>[FR] N-HÉTÉROCYCLES SUPPORTÉS SUR DES POLYMÈRES PAR DES LIEURS DE TRIAZOLE OU DE TÉTRAZOLE POUR DES APPLICATIONS ORGANOCATALYTIQUES
  申请人：INST CATALA D INVESTIGACIO QUI

  公开号：WO2008022961A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  [EN] The present invention relates to novel organocatalysts for carrying out asymmetric reactions, which are N-heterocycles supported on polymers through triazole or tetrazole linkers. The organocatalysts show a high purity and a high stereoselectivity, and excellent results has been obtained not only with organic solvents but also with water as solvent.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux organocatalyseurs destinés à déclencher des réactions asymétriques, qui sont des N-hétérocycles supportés sur des polymères par l'intermédiaire de lieurs de triazole ou de tétrazole. Les organocatalyseurs présentent une pureté élevée et une forte stéréosélectivité ; d'excellents résultats peuvent être obtenus non seulement avec des solvants organiques, mais également avec de l'eau comme solvant.