(E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1646177-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-Bromophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1646177-46-9
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₃
• 分子量: 347.208
• InChiKey: WQLNGYXDLOYYFS-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Chalcone Derivatives as Inhibitors of the Ferredoxin — Ferredoxin-NADP+ Reductase Interaction of Plasmodium falciparum: Pursuing New Antimalarial Agents

  摘要：

  通过Claisen-Schmidt反应设计并合成了一些查耳酮类化合物，作为铁氧化还原蛋白和铁氧化还原蛋白-NADP+还原酶相互作用的抑制剂，以追求一种新的选择性抗疟药物。合成的化合物表现出对PfFd-PfFNR相互作用的抑制作用，抑制率在10.94%至50%之间。具有最强抑制活性的三种化合物分别为：(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮（50%），(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(2,4-二甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮（38.16%），以及(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(2,3-二甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮（31.58%）。从对接实验中我们确定，甲氧氨基查耳酮衍生物的氨基通过盐桥的静电相互作用在抑制活性中起着重要作用，并且它与FNR形成的复合物比与Fd形成的复合物更稳定、亲和力更好。

  DOI：

  10.3390/molecules191221473

文献信息

• Synthesis, optical and thermal analysis of p-Bromo chalcone derivatives: A theoretical and experimental studies
  作者：Jayasudha Nehru、Nandhini Chakkarapani、Venkatachalam Rajakannan、Jose Kavitha Savaridasson、T. Amutha、Subramanian Uma Maheshwari、Madhukar Hemamalini

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135591

  日期：2023.8

  morphology of compounds shows a cuboid structure with identical particles. Compounds (I) and (II) are pure, according to thermal analysis, and no decomposition takes place before the melting point. In addition, two-dimensional fingerprint plots and Hirshfeld surface analysis were employed to calculate the intermolecular contacts in the compounds.

  苯乙酮和取代的醛在 NaOH 催化剂存在下简单缩合生成查耳酮。使用单晶的 X 射线衍射分析来解决和增强结构。密度泛函理论 (DFT) 用于评估 B3LYP/6–311G++ (d, p) 基组水平的优化分子结构。Kubelka-Munk 函数和 Tauc 图用于确定化合物 (I) 和 (II) 的能带隙。化合物的表面形貌显示出具有相同颗粒的长方体结构。根据热分析，化合物（I）和（II）是纯的，在熔点之前没有发生分解。此外，还采用二维指纹图和 Hirshfeld 表面分析来计算化合物中的分子间接触。