(2S)-(4-methylene-pyrrolidin-2-yl)-methanol | 926377-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-(4-methylene-pyrrolidin-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(2S)-4-methylidenepyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 926377-72-2
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: WLPBHSFDRNAUCU-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(4-methylene-pyrrolidin-2-yl)-methanol 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 silica gel 、 铁粉 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (S)-N-(5-((5-(5-amino-1H-indole-1-carbonyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-4-(4-((7-methoxy-2-methylene-5-oxo-2,3,5,11a-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yl)oxy)butanamido)-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel polyamide-pyrrolobenzodiazepine hybrids for antibody-drug conjugates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128876
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-4-methylenepyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82.7%的产率得到(2S)-(4-methylene-pyrrolidin-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel polyamide-pyrrolobenzodiazepine hybrids for antibody-drug conjugates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128876

文献信息

• [EN] PBD CONJUGATES FOR TREATING DISEASES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE PBD POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2017172930A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present disclosure relates to pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs and conjugates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions of the conjugates described herein, methods of making and methods of using the same.

  本公开涉及吡咯并苯二氮卓（PBD）前药及其共轭物。本公开还涉及所述共轭物的药物组合物，以及制造和使用它们的方法。
• NOVEL CYTOTOXIC AGENTS FOR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO., LTD

  公开号：US20160207949A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention is related to novel cytotoxic agents, pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) derivatives, their conjugates with a cell-binding agent, the preparation and the therapeutic uses in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  本发明涉及一种新型细胞毒性剂，吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮平（PBD）衍生物，其与细胞结合剂的结合物，以及在靶向治疗癌症，自身免疫性疾病和传染病方面的制备和治疗用途。
• PBD CONJUGATES FOR TREATING DISEASES
  申请人：ENDOCYTE, INC.

  公开号：US20200323991A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present disclosure relates to pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs and conjugates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions of the conjugates described herein, methods of making and methods of using the same.
• Discovery of novel polyamide-pyrrolobenzodiazepine hybrids for antibody-drug conjugates
  作者：Joshua D. Thomas、Aleksandr V. Yurkovetskiy、Mao Yin、Natalya D. Bodyak、Dmitry R. Gumerov、Shuyi Tang、Eoin Kelleher、Brian D. Jones、Marina Protopopova、LiuLiang Qin、Alex Uttard、Damon R. Demady、Timothy B. Lowinger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128876

  日期：2022.9