2,4,4'-trifluorobiphenyl | 872545-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,4'-trifluorobiphenyl
• 英文别名: 2,4,4'-trifluoro-1,1'-biphenyl；2,4,4'-Trifluor-biphenyl；2,4-difluoro-1-(4-fluorophenyl)benzene
• CAS: 872545-53-4
• 化学式: C₁₂H₇F₃
• 分子量: 208.183
• InChiKey: UPIFOCUKDZFZFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  242.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4'-trifluorobiphenyl 在 盐酸 、 tin 、 硝酸 作用下， 生成 4,4',6'-trifluoro-biphenyl-2,3'-diyldiamine
  参考文献：
  名称：

  Schiemann; Roselius, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 737,742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-difluoro-2-trimethylsilylbenzene 在 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 2,4,4'-trifluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  氟侧拥塞位点：对芳烃质子迁移率的最小但可察觉的支撑效应

  摘要：

  (2,6-二氟苯基)三甲基硅烷、-三乙基硅烷和-三异丙基硅烷在 3-位和 4-位（相对于卤素的邻位和间位）以 99.6:0.4、98:2 和 95 的比例进行仲丁基锂介导的金属化:5，分别。如果三烷基甲硅烷基被相对较大的取代基锁定在另一侧，则可以增加由氟原子传递的空间压力。而(2,6-二氟苯基)三乙基硅烷在4-位和5-位脱质子下以99.4:0.6的比例被2,2,6,6-四甲基哌啶锂攻击，qorthoq/qmetaq金属化比例变为84 :16 当（2-溴-6-氟苯基）三乙基硅烷作为底物时。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500552

文献信息

• Ni <i>vs.</i> Pd in Suzuki–Miyaura sp²–sp² cross-coupling: a head-to-head study in a comparable precatalyst/ligand system
  作者：Matthew J. West、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c9ob00561g

  日期：——

  cornerstone method for sp2–sp2 cross-coupling in industry. There has been a concerted effort to enable the use of Ni catalysis as an alternative to Pd in order to mitigate cost and improve sustainability. Despite significant advances, ligand development for Ni-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling remains underdeveloped when compared to Pd and, as a consequence, ligands for Ni-catalyzed processes are typically

  Suzuki–Miyaura反应是sp 2 –sp 2的基石方法工业中的交叉耦合。为了降低成本和提高可持续性，已经做出了共同的努力以使得能够使用Ni催化来代替Pd。尽管取得了重大进展，但与Pd相比，Ni催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联的配体开发仍不发达，因此，Ni催化过程的配体通常取自Pd舞台。在这项研究中，我们评估了以常见的双齿配体（dppf）为首对首形式使用相似的Ni和Pd预催化剂对联芳偶合的最常见类型的效果，建立了直接替代Pd的实际含义与Ni一起，并从机械角度确定这些观察的潜在起源。
• Aminoborylation/Suzuki–Miyaura tandem cross coupling of aryl iodides as efficient and selective synthesis of unsymmetrical biaryls
  作者：Ludovic Marciasini、Nicolas Richy、Michel Vaultier、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1039/c1cc14605j

  日期：——

  Sequential borylation of a first aryl iodide using a dialkylaminoborane followed by a Suzuki-Miyaura cross coupling of second aryl iodide ended up with an efficient, selective and practical synthesis of unsymmetrical biaryls. This tandem coupling shows a wide range of applicability.

  使用二烷基氨基硼烷对第一芳基碘进行顺序硼化，然后对第二芳基碘进行Suzuki-Miyaura交叉偶联，最终实现了不对称联芳基的高效，选择性和实用合成。这种串联联接器显示出广泛的适用性。
• Schiemann; Roselius, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1813
  作者：Schiemann、Roselius

  DOI：——

  日期：——
• Schiemann; Bolstad, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1409
  作者：Schiemann、Bolstad

  DOI：——

  日期：——
• [EN] MORPHOLINOETHYLAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES MORPHOLINO-ETHYLAMIDES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1996016980A1

  公开（公告）日：1996-06-06

  (EN) According to the invention, compounds of formula (I), wherein R1 is an acyl radical selected from lower alkoxy-lower alkanoyl (including lower alkoxy-carbonyl) wherein the lower alkoxy radical is unsubstituted or substituted by halogen, phenyl or lower alkoxy; or by a heterocyclic radical selected from piperidinyl, pyrrolidinyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrofuranyl, thiazolidinyl, thiazolyl, indolyl and 4H-1-benzopyranyl, each of which is unsubstituted or substituted by oxo, hydroxy, amino, lower alkyl, lower alkoxycarbonyl and/or phenyl-lower alkoxycarbonyl; lower alkanoyl which is unsubstituted or substituted by one of the last-mentioned unsubstituted or substituted heterocyclic radicals; and arylcarbonyl or heterocyclylcarbonyl each substituted by heterocyclyl or by heterocyclyl-lower alkyl; or is the residue of an amino acid defined in the description (which is non-acylated or N-acylated by an acyl radical mentioned above); R2 and R3 are each independently of the other cyclohexyl, cyclohexenyl, phenyl, naphthyl or tetrahydronaphthyl, each of which is unsubstituted or substituted by lower alkyl, phenyl-lower alkyl, halogen, halo-lower alkyl, cyano, hydroxy, lower alkoxy, phenyl-lower alkoxy, pyridyl-lower alkoxy, lower alkoxy-lower alkoxy, lower alkoxy-carbonyl-lower alkoxy, carboxy-lower alkoxy, hydroxy-lower alkoxy having at least 2 carbon atoms, wherein hydroxy is not bonded in the 1-position, carbamoyl-lower alkoxy, cyano-lower alkoxy, morpholinyl-lower alkoxy, lower alkylenedioxy, or phenyl-lower alkanesulfonyl which is unsubstituted or substituted in the phenyl radical by halogen; or lower alkyl, R4 is lower alkyl, cyclohexyl or phenyl, and R5, R5', R6, R7, R8, R8', R9 and R10 are each independently of the others hydrogen or lower alkyl, or salts thereof, which have anti-retroviral activity, are described.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I), ou des sels de ceux-ci, dans laquelle R1 représente un radical acyle choisi parmi alcoxy inférieur-alcanoyle inférieur (notamment alcoxy inférieur-carbonyle), le radical alcoxy inférieur n'étant pas substitué ou l'étant par halogène, phényle ou alcoxy inférieur; ou par un radical hétérocyclique choisi parmi pipéridinyle, pyrrolidinyle, tétrahydropyranyle, tétrahydrofuranyle, thiazolidinyle, thiazolyle, indolyle et 4H-1-benzopyranyle, chacun de ceux-ci n'étant pas substitué ou l'étant par oxo, hydroxy, amino, alkyle inférieur, alcoxycarbonyle inférieur et/ou phényl-alcoxycarbonyle inférieur; parmi alcanoyle inférieur qui n'est pas substitué ou l'est par un des radicaux hétérocycliques non substitués ou substitués, dernièrement mentionnés; et parmi arylcarbonyle ou hétérocyclylcarbonyle substitués chacun par hétérocyclyle ou par hétérocyclyl-alkyle inférieur; ou bien R1 représente le reste d'un acide aminé défini dans la description (qui n'est pas acylé ou est N-acylé par un radical acyle mentionné ci-dessus); R2 et R3 représentent chacun indépendamment cyclohexyle, cyclohexényle, phényle, naphtyle ou tétrahydronaphtyle, qui sont chacun non substitués ou substitués par alkyle inférieur, phényl-alkyle inférieur, halogène, halo-alkyle inférieur, cyano, hydroxy, alcoxy inférieur, phényl-alcoxy inférieur, pyridyl-alcoxy inférieur, alcoxy inférieur-alcoxy inférieur, alcoxy inférieur-carbonyl-alcoxy inférieur, carboxy-alcoxy inférieur, hydroxy-alcoxy inférieur possédant au moins deux atomes de carbone, hydroxy n'étant pas lié dans la position 1, carbamoyl-alcoxy inférieur, cyano-alcoxy inférieur, morpholinyl-alcoxy inférieur, alkylènedioxy inférieur, ou phényl-alcanesulfonyle inférieur qui n'est pas substitué ou l'est dans le radical phényle par halogène; ou alkyle inférieur; R4 représente alkyle inférieur, cyclohexyle ou phényle et R5, R5', R6, R7, R8, R8', R9 et R10 représentent chacun indépendamment hydrogène ou alkyle inférieur. Les composés décrit possèdent une activité anti-rétrovirale.