(3S,4R)-3,4-dihydro-3-methyl-4,6-diphenyl-1-tosylpyridin-2(1H)-one | 1437765-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3S,4R)-3,4-dihydro-3-methyl-4,6-diphenyl-1-tosylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-methyl-4,6-diphenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one；(3S,4R)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydropyridin-2-one
• CAS: 1437765-47-3
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 417.529
• InChiKey: QCWVTMZHMOJIMY-WMZHIEFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 N-(p-tolylsulfonyl)-1,3-diphenyl-2-propen-1-imine 在 C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾*BF₄ 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 3-methyltetraacetylriboflavin 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(3S,4R)-3,4-dihydro-3-methyl-4,6-diphenyl-1-tosylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环-卡宾催化的不对称氧化杂-Diels-Alder反应与简单的脂肪醛

  摘要：

  已经开发出一种使用简单脂肪醛 以高达 98% 的产率和大于 99% 的ee和大于 20:1 dr的有效对映选择性方法形成反式 内酰胺和顺式内酯 。该过程涉及通过氧化和去质子化从脂肪醛生成烯醇中间体的新途径。NHC=N-杂环卡宾，Ts=4-甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201206490

文献信息

• NHC Organocatalytic Formal LUMO Activation of α,β-Unsaturated Esters for Reaction with Enamides
  作者：Jiajia Cheng、Zhijian Huang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201303247

  日期：2013.8.12

  An effective wake‐up call: Stable α,β‐unsaturated esters were activated by the addition of a chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) organocatalyst, and the resulting reactive Michael acceptor intermediates reacted with enamide nucleophiles to furnish optically pure products (see scheme; Ts=p‐toluenesulfonyl). These products can be converted readily into bioactive δ‐lactams, piperidines, and their derivatives

  一个有效的警钟：添加手性N-杂环卡宾（NHC）有机催化剂可活化稳定的α，β-不饱和酯，然后生成的反应性Michael受体中间体与酰胺类亲核试剂反应，提供光学纯的产品（参见方案； Ts =对甲苯磺酰基）。这些产品可以轻松转化为具有生物活性的δ-内酰胺，哌啶及其衍生物。