O-methyl-serine ethyl ester | 1055326-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-methyl-serine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-amino-3-methoxypropanoate
• CAS: 1055326-47-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: VXWSCHZRGXBNCY-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl-serine ethyl ester 、 3-溴-1-丙醇 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Direct Asymmetric Intramolecular Alkylation of β-Alkoxy-α-amino Esters via Memory of Chirality

  摘要：

  The intramolecular a-alkylation of beta-alkoxy-alpha-amino esters derived from L-serine proceeded predominantly over beta-elimination. When beta-alkoxy-alpha-amino esters were treated with powdered CsOH in DMSO at 20 degrees C, alpha-alkoxymethyl cyclic amino esters were obtained in up to 94% ee. Optically active THF amino acids were synthesized for the first time by the present method.

  DOI：

  10.1021/ol801213c
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到O-methyl-serine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct Asymmetric Intramolecular Alkylation of β-Alkoxy-α-amino Esters via Memory of Chirality

  摘要：

  The intramolecular a-alkylation of beta-alkoxy-alpha-amino esters derived from L-serine proceeded predominantly over beta-elimination. When beta-alkoxy-alpha-amino esters were treated with powdered CsOH in DMSO at 20 degrees C, alpha-alkoxymethyl cyclic amino esters were obtained in up to 94% ee. Optically active THF amino acids were synthesized for the first time by the present method.

  DOI：

  10.1021/ol801213c

文献信息

• Structure-Based Lead Optimization of Enterovirus D68 2A Protease Inhibitors
  作者：Bin Tan、Chang Liu、Kan Li、Prakash Jadhav、George Lambrinidis、Lan Zhu、Linda Olson、Haozhou Tan、Yu Wen、Antonios Kolocouris、Wei Liu、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00995

  日期：2023.11.9

  Enterovirus D68 (EV-D68) virus is a nonpolio enterovirus that typically causes respiratory illness and, in severe cases, can lead to paralysis and death in children. There is currently no vaccine or antiviral for EV-D68. We previously discovered the viral 2A protease (2Apro) as a viable antiviral drug target and identified telaprevir as a 2Apro inhibitor. 2Apro is a viral cysteine protease that cleaves

  肠道病毒 D68 （EV-D68） 病毒是一种非脊髓灰质炎肠道病毒，通常会导致呼吸道疾病，严重时可导致儿童瘫痪和死亡。目前尚无针对 EV-D68 的疫苗或抗病毒药物。我们之前发现病毒 2A 蛋白酶 （2Apro） 是一种可行的抗病毒药物靶点，并确定 telaprevir 是一种 2Apro 抑制剂。2Apro 是一种病毒半胱氨酸蛋白酶，可裂解病毒 VP1-2A 多蛋白连接。在这项研究中，我们报道了野生型 EV-D68 2Apro 和 C107A 突变体的 X 射线晶体结构以及特拉匹韦基于结构的先导化合物优化。在 X 射线晶体结构的引导下，我们使用分子动力学模拟预测了 telaprevir 在 2Apro 中的结合姿势。然后，我们利用该模型为特拉匹韦的反应性弹头和 P1-P4 替换的基于结构的优化提供信息。这些努力导致发现了 2Apro 抑制剂，其抗病毒活性优于 telaprevir。这些化合物代表了作为
• INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Zhong Min

  公开号：US20120251497A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  A class of compounds that inhibit Hepatitis C Virus (HCV) is disclosed, along with compositions containing the compound, and methods of using the composition for treating individuals infected with HCV.
• Direct Asymmetric Intramolecular Alkylation of β-Alkoxy-α-amino Esters via Memory of Chirality
  作者：Katsuhiko Moriyama、Hiroki Sakai、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/ol801213c

  日期：2008.9.1

  The intramolecular a-alkylation of beta-alkoxy-alpha-amino esters derived from L-serine proceeded predominantly over beta-elimination. When beta-alkoxy-alpha-amino esters were treated with powdered CsOH in DMSO at 20 degrees C, alpha-alkoxymethyl cyclic amino esters were obtained in up to 94% ee. Optically active THF amino acids were synthesized for the first time by the present method.