1-acetoxynortricyclane | 10477-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetoxynortricyclane
• 英文别名: 1-Acetoxy-nortricyclen
• CAS: 10477-67-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: ZSHUTLFKCUIMTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  41-42 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxynortricyclane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-Hydroxynortricyclen
  参考文献：
  名称：

  Homoenolization and Related Phenomena. VI.¹ Stereospecificity in Alkaline and Acid Media^2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00966a031
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyltricyclo<2.2.1.0^2,6>heptane 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 作用下， 生成 1-acetoxynortricyclane
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane Chemistry. IX. Nitrous Acid Deamination of 1-Amino- and 1-Aminomethylnortricyclene^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01509a041

文献信息

• Acid-catalyzed hydrolysis of bridged bi- and tricyclic compounds. XXXVII. Kinetics and mechanisms of 1- and 3-acetoxynortricyclanes
  作者：Martti Lajunen、Rita Yli-Mannila、Outi Salminen

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(200002)13:2<133::aid-poc225>3.0.co;2-3

  日期：2000.2

  The disappearance of 1- and 3-nortricyclanols (1-OH and 2-OH) in aqueous perchloric acid was followed by capillary GC at different temperatures and acid concentrations. 1-OH is ca 1000 times more reactive than 2-OH. The activation parameters, solvent deuterium isotope effects and parameters of excess acidity equations were measured and the products were studied. Both isomeric nortricyclanols react

  在高氯酸水溶液中 1-和 3-去甲三环醇（1-OH 和 2-OH）消失后，在不同温度和酸浓度下进行毛细管 GC。1-OH 的反应性是 2-OH 的约 1000 倍。测定了活化参数、溶剂氘同位素效应和过量酸度方程参数，并对产物进行了研究。两种异构的去甲三环醇均根据 AdE2 机理反应，即环丙烷环在反应的速率决定阶段被质子化。在 1-OH 的情况下，质子化导致异构化，称为均酮化，其中 2-降冰片酮作为唯一的产物，在 2-OH 的情况下，水合，即形成羟基取代的降冰片基阳离子，通过水产生几种降冰片烷二醇。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.