<1-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-pyrrolyl>methyl 2-diazo-3-butenoate | 161484-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <1-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-pyrrolyl>methyl 2-diazo-3-butenoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-diazobut-3-enoyloxymethyl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 161484-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄
• 分子量: 291.307
• InChiKey: YELHLDBTERVPMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-pyrrolyl>methyl 2-diazo-3-butenoate 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Davies Huw M. L., Matasi Julius J., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 29, S 5209-5212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基吡咯-1-甲酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 <1-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-pyrrolyl>methyl 2-diazo-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Divergent Pathways in the Intramolecular Reactions between Rhodium-Stabilized Vinylcarbenoids and Pyrroles:  Construction of Fused Tropanes and 7-Azabicyclo[4.2.0]octadienes

  摘要：

  The rhodium(II)-catalyzed intramolecular reaction between vinyldiazomethanes and pyrroles leads to a novel synthesis of fused tropanes. The reaction occurs by a stepwise 3 + 4 annulation mechanism between a rhodium-stabilized vinylcarbenoid intermediate and the pyrrole rather than by the typical tandem cyclopropanation/Cope rearrangement sequence. The outcome of the reaction is very sensitive to the vinylcarbenoid structure. In particular, the presence of a 2-siloxy substituent on the vinylcarbenoid strongly favors the formation of fused tropanes. In the absence of such functionality, the formation of fused 7-azabicyclo[4.2.0]octadienes becomes the dominant reaction pathway.

  DOI：

  10.1021/jo952127q

文献信息

• Rhodium(II) catalyzed intramolecular reactions between vinyldiazomethanes and pyrroles. Novel synthesis of fused 7-azabicyclo[4.2.0]octadienes
  作者：Huw M.L. Davies、Julius J. Matasi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77065-1

  日期：1994.7

  Intramolecular capture by pyrroles of vinylcarbenoids generated by rhodium(II) carboxylate catalyzed decomposition of vinyldiazomethanes results in the formation of fused 7-azabicyclo[4.2.0]octadienes or fused tropanes.

  羧酸铑（II）催化乙烯基乙烯基重氮甲烷分解产生的乙烯基类胡萝卜素被吡咯的分子内捕获导致形成稠合的7-氮杂双环[4.2.0]辛二烯或稠合的对烷。