DL-2,3,4,7-tetra-O-acetyl-(1,2,4/3)-1-C-hydroxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol | 86157-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-2,3,4,7-tetra-O-acetyl-(1,2,4/3)-1-C-hydroxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: D,L-(1,2,4/3)-1-C-acetoxymethyl-2,3,4-tri-O-acetyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol；DL-(1,2,4/3)-2,3,4-triacetoxy-1-C-acetoxymethyl-cyclohex-5-en-1-ol
• CAS: 86157-99-5；104832-59-9；128573-00-2；148347-75-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₉
• 分子量: 344.318
• InChiKey: JOXHJCSDNRCPSH-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  125.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 DL-2,3,4,7-tetra-O-acetyl-(1,2,4/3)-1-C-hydroxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol 在 吡啶 作用下， 反应 168.0h， 以100%的产率得到DL-penta-O-acetyl-(1,2,4/3)-1-C-hydroxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Validamycins 的合成研究。三、DL-Tri-O-乙酰基-(1,3/2)-4-methylene-5-cyclohexene-1,2,3-triol 的溴化。几种缬草胺相关支链不饱和环醇的制备

  摘要：

  DL-tri-O-乙酰基-(1,3/2)-4-methylene-5-cyclohexene-1,2,3-triol 与溴在适当溶剂中的溴化反应主要产生两种 1,4-加成产物，来自选择性地制备了几种与生物学上有趣的缬草胺相关的支链不饱和环醇。讨论了在各种条件下获得的二烯的溴化和溴（溴甲基）环己烯三醇三乙酸酯的脱溴的反应过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.505
• 作为产物：
  描述：

  DL-(1,3,5/2,4)-2,3,4-triacetoxy-1,1'-anhydro-5-bromo-1-C-hydroxymethylcyclohexanol 在 硫酸 吡啶 、 sodium azide 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 DL-2,3,4,7-tetra-O-acetyl-(1,2,4/3)-1-C-hydroxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHESIS OF DL-PENTA-N,O-ACETYLVALIOLAMINE

  摘要：

  Valiolamine（(2S）-（1,2,4,5/3）-5-氨基-1-C-羟基甲基-1,2,3,4-环己烷四醇），是一种从细菌Streptomyces hygroseopicus亚种limoneus中分离出来的α-葡萄糖苷酶抑制剂，其合成了外消旋的五-N,O-乙酰衍生物，起始于Dl-1,2,3-三-O-乙酰-（1,3/2,4）-4-溴-6-亚甲基-1,2,3-环己烷三醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1581

文献信息

• Synthetic Studies on the Validamycins. IV. Synthesis of DL-Valienamine and Related Branched-chain Unsaturated Aminocyclitols
  作者：Tatsushi Toyokuni、Seiichiro Ogawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.56.1161

  日期：1983.4

  first synthesis has been achieved of the racemates of valienamine and its related, branched-chain unsaturated aminocyclitols. Two synthetic routes for valienamine were developed, one of which is stereoselective and highly efficient. The key transformation is a stereospecific SN2′ attack (apofacial) by an azide ion on the allyl chloride, prepared by regioselective epoxidation of the conjugated diene

  缬草胺的外消旋物及其相关的支链不饱和氨基环醇已首次合成。开发了两条合成缬草胺的路线，其中之一是立体选择性和高效的。关键的转化是烯丙基氯上叠氮化物离子的立体特异性 SN2' 攻击（表面），通过共轭二烯的区域选择性环氧化，然后用盐酸处理来制备。描述了一些信息，这些信息由新的支链不饱和氨基环醇和环醇的 13C NMR 光谱提供。
• Synthesis of dl-penta-N,O-acetylvaliolamine and related branched-chain aminocyclitols
  作者：Seiichiro Ogawa、Yasushi Shibata

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90393-8

  日期：1986.5

  branched-chain aminocyclitol α- d -glucosidase inhibitor, has been synthesised as the racemic penta- N,O -acetyl derivative ( 10 ) from dl -(1,3/2,4)-1,2,3-triacetoxy-4-bromo-6-methylenecyclohexane ( 2 ). Epoxidation of 2 with m -chloroperbenzoic acid, followed by hydrolysis and acetylation, gave exclusively dl -(1,2,4/3,5)-2,3,4-triacetoxy-1- C -acetoxymethyl-5-bromocyclohexanol ( 4 ), from which 10 was obtained

  摘要已从dl-（1,3 / 2,4）-1合成了支链氨基环糖醇α-d-葡萄糖苷酶抑制剂Valiolamine（1）作为外消旋五-N，O-乙酰基衍生物（10）， 2,3-三乙酰氧基-4-溴-6-亚甲基环己烷（2）。用间氯过苯甲酸将2环氧化，然后水解和乙酰化，仅得到dl-（1,2,4 / 3,5）-2,3,4-三乙酰氧基-1-C-乙酰氧基甲基-5-溴环己醇（4 ），通过在N，N-二甲基甲酰胺中进行叠氮分解，然后连续进行催化氢化和乙酰化，从中获得10个。相反，在2-甲氧基乙醇水溶液中进行叠氮分解得到dl-（1,2,4 / 3,5）-2,3,4-三乙酰氧基-1-C-乙酰氧基甲基-5-叠氮基环己醇，将其转化为5-epimer的10。用四氧化和过氧化氢将2羟化，然后乙酰化，得到4的1表位（6）。1
• Synthesis of five diastereoisomers of the branched-chain deoxyinositol,dl-1-C-hydroxymethyl-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol
  作者：Seiichiro Ogawa、Yasushi Shibata

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90122-8

  日期：1986.11