tris(2,2,2-trifluoroethyl) 8-hydroxypyrene-1,3,6-trisulfonate | 1472666-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: tris(2,2,2-trifluoroethyl) 8-hydroxypyrene-1,3,6-trisulfonate
• 英文别名: 8-Hydroxypyrene-1,3,6-trissulfonic acid tris(2,2,2-trifluoroethyl) ester
• CAS: 1472666-90-2
• 化学式: C₂₂H₁₃F₉O₁₀S₃
• 分子量: 704.523
• InChiKey: YCXOXJVOXKIRMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2,2,2-trifluoroethyl) 8-hydroxypyrene-1,3,6-trisulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly photostable “super”-photoacids for ultrasensitive fluorescence spectroscopy

  摘要：

  光酸 8-羟基吡喃-1,3,6-三磺酸（HPTS，吡喃）是一种被广泛用于研究激发态质子转移（ESPT）的模型化合物。我们在 HPTS 的基础上合成了五种具有不同亲水性和酸性的 "超级 "光酸。通过对三个磺酸取代基进行化学修饰，光酸度最多可从 pK* 提高五个对数单位以上。

  DOI：

  10.1039/c3pp50404b
• 作为产物：
  描述：

  trisodium 8-acetoxypyrene-1,3,6-trisulfonic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 tris(2,2,2-trifluoroethyl) 8-hydroxypyrene-1,3,6-trisulfonate
  参考文献：
  名称：

  Highly photostable “super”-photoacids for ultrasensitive fluorescence spectroscopy

  摘要：

  光酸 8-羟基吡喃-1,3,6-三磺酸（HPTS，吡喃）是一种被广泛用于研究激发态质子转移（ESPT）的模型化合物。我们在 HPTS 的基础上合成了五种具有不同亲水性和酸性的 "超级 "光酸。通过对三个磺酸取代基进行化学修饰，光酸度最多可从 pK* 提高五个对数单位以上。

  DOI：

  10.1039/c3pp50404b

文献信息

• Surface Preparation for Single-Molecule Chemistry
  作者：Johannes A. Menges、Anne Clasen、Matthias Jourdain、Julian Beckmann、Caroline Hoffmann、Julien König、Gregor Jung

  DOI：10.1021/acs.langmuir.8b03603

  日期：2019.2.19

  microenvironments, thus inducing heterogeneity in the molecular behavior. On that account, we propose a straightforward surface preparation procedure for studying chemical reactions on the single-molecule level. Sensor fluorophores were developed, which exhibit dual-emissive characteristics in a homogeneously catalyzed showcase reaction. These molecules undergo a shift of fluorescence wavelength of

  旨在通过荧光显微镜对单个分子进行长时间观察的固定程序可能会产生异质性微环境，从而在分子行为中引起异质性。因此，我们提出了一种简单的表面制备程序，用于研究单分子水平的化学反应。开发了传感器荧光团，其在均相催化的展示反应中表现出双重发射特性。在Tsuji–Trost反应中，这些分子在Pd（0）诱导的脱铝反应中经历约100 nm的荧光波长变化，从而可以分别观察起始原料和产物。尽管同时固定染料和惰性硅烷会导致强烈的多分散反应动力学，最后一步是连续的固定程序，其中染料分子沉积为最后一步，为整体实验的动力学提供了基础。同样，发现的动力学不受惰性硅烷化学变化的影响，几乎是均匀的，因此具有良好的重现性。在后续的固定方案中，表面修饰几乎不会影响其他参数，例如光稳定性，信噪比，染料分子密度和染料分子的空间分布。
• Kinetics of Palladium(0)‐Allyl Interactions in the Tsuji‐Trost Reaction, derived from Single‐Molecule Fluorescence Microscopy
  作者：Johannes A. Menges、Alexander Grandjean、Anne Clasen、Gregor Jung

  DOI：10.1002/cctc.202000032

  日期：2020.5.7

  Single‐molecule (SM) chemistry is devoted to unravel reaction steps which are hidden in cuvette experiments. Controversies about the substrate activation during the Tsuji‐Trost deallylation motivated us to study, on the single‐molecule level, the kinetics of the catalyst precursor Pd(PPh3)4 with our recently designed two‐color fluorescent probes. Photochemical, metal‐free bypass reactions were found

  单分子（SM）化学致力于解开反应杯实验中隐藏的反应步骤。关于Tsuji-Trost脱羧反应中底物活化的争论促使我们用我们最近设计的双色荧光探针在单分子水平上研究催化剂前驱体Pd（PPh 3）4的动力学。通过光谱分离的单分子TIRF显微镜和最新的分析程序相结合，发现并考虑了光化学，无金属的旁路反应。非选择性的π共复合物形成（K d ≈10 3 中号-1）之前的活性催化剂到C-OR键（RO的插入-=离开组），由荧光颜色的立即变化所指示。所形成的中间体然后在≥2-3秒的时间范围内分解为脱羧产物。