bicyclo[1.1.0]but-1-yl(phenyl)methanol | 189824-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bicyclo[1.1.0]but-1-yl(phenyl)methanol
• 英文别名: 1-Bicyclo[1.1.0]butanyl(phenyl)methanol
• CAS: 189824-31-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: QIZRSEIBAKZGDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[1.1.0]but-1-yl(phenyl)methanol 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium hydride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6a-methoxy-7-(methoxy(phenyl)methyl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-7H-7,9-methanocyclopenta[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  双环氮杂芳烃的邻位选择性脱芳烃 [2π + 2σ] 光环加成

  摘要：

  脱芳烃光环加成是有价值的化学转化，可作为创建三维分子复杂性的有效平台。然而，原始加成产物的光不稳定性，尤其是在邻位环加成的情况下，通常会导致不需要的连续重排，从而使这些邻位环加合物难以捉摸。在此，我们通过利用应变释放方法报告了双环氮杂芳烃（包括（异）喹啉、喹唑啉和喹喔啉）的邻位选择性分子间光环加成。以双环 [1.1.0] 丁烷作为偶联伙伴，这种去芳香化 [2π + 2σ] 环加成可以直接构建 C(sp 3)-富含二环[2.1.1]己烷直接连接到N-杂芳烃。光物理实验和 DFT 计算揭示了 [2π + 2σ] 选择性的起源，并表明，除了最初提出的能量转移或直接激发途径外，链式反应机制根据反应条件起作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02961
• 作为产物：
  描述：

  1-bromobicyclo[1.1.0]butane 、 苯甲醛 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以70%的产率得到bicyclo[1.1.0]but-1-yl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1.1.1]Propellanes by Cyclization of 3-Alkylidenecyclobutylidenes

  摘要：

  Starting from tricyclo[3.1.0.0(2,6)]hexane 5 and 1-bromobicyclo[1.1.0 ]butane 6, a series of [1.1.1]propellanes 15 and 21 has been synthesized which carry alkyl, aryl, alkenyl, and alkynyl groups. Propellane formation proceeded via 1-bromo-1-chloro-3-alkylidenecyclobutanes of type 13 and 19, which on treatment with methyllithium gave rise to the generation of carbenes 14 and 20 as short-lived intermediates. For these carbenes, the most efficient path of stabilization is obviously the intramolecular cycloaddition. Ab initio MO calculations at the Becke3LYP/6-31G* and MP2/6-31G* level of theory indicated that 3-alkylidenecyclobutylidenes 4 and 37a-d are not local energy minima but collapse to the corresponding [1.1.1]propellanes. On this basis, propellane formation should follow a carbenoid reaction path.

  DOI：

  10.1002/prac.19973390141

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerizations of Bicyclobutanes
  作者：Maciej A. A. Walczak、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ja802906k

  日期：2008.6.1

  The selection of rhodium precatalyst and phosphine ligand determines the course of the cycloisomerization of N-allylated bicyclo[1.1.0]butylalkylamines. Cyclopropane-fused pyrrolidines and azepines are obtained with high levels of stereo- and regiocontrol. Novel azatricyclo[6.1.0.0(1,5)]nonanes are the result of a tandem cycloisomerization-ring closing metathesis sequence. Allylic ethers lead to furans

  铑预催化剂和膦配体的选择决定了 N-烯丙基化双环 [1.1.0] 丁基烷基胺的环异构化过程。环丙烷稠合的吡咯烷和氮杂以高水平的立体和区域控制获得。新型氮杂三环[6.1.0.0(1,5)]壬烷是串联环异构化-闭环复分解序列的结果。烯丙基醚导致呋喃和氧杂环庚烷。
• Double Strain-Release [2π+2σ]-Photocycloaddition
  作者：Subhabrata Dutta、Yi-Lin Lu、Johannes E. Erchinger、Huiling Shao、Emanuel Studer、Felix Schäfer、Huamin Wang、Debanjan Rana、Constantin G. Daniliuc、K. N. Houk、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.3c11563

  日期：2024.2.28

  photocycloaddition with another strained unit, bicyclo[1.1.0]butane (BCB), enables the reactivity of both π-units in the transient ketene. This double strain-release driven [2π+2σ]-photocycloaddition promotes the synthesis of diverse heterobicyclo[2.1.1]hexane units, a pharmaceutically relevant bioisostere. The effective reactivity under catalyst-free conditions with a high functional group tolerance defines

  为了寻找有效的候选药物并进一步改善其化学特性，小环系统可以作为潜在的起点。小环单元具有核心负载应变的额外优点，使它们成为合适的反应物，因为它们可以利用这种内在驱动力。随着环丁烯酮作为乙烯酮的应变前体的引入，与另一个应变单元双环[1.1.0]丁烷（BCB）的光环加成使得瞬态乙烯酮中的两个π-单元都具有反应性。这种双应变释放驱动的 [2π+2σ]-光环加成促进了多种杂双环[2.1.1]己烷单元的合成，这是一种药学相关的生物电子等排体。无催化剂条件下的有效反应性和高官能团耐受性决定了其合成用途。实验机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明[2π+2σ]-光环加成通过三重态机制发生。