1-(Trimethylsilyl)-4-methoxy-2-methylbenzene | 477191-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(Trimethylsilyl)-4-methoxy-2-methylbenzene
• 英文别名: (4-methoxy-2-methylphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 477191-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: WPQVMODNUNQDLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)-4-methoxy-2-methylbenzene 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3-methyl-4-trimethylsilanyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  芳基硅烷的环化反应，意外保留了硅。

  摘要：

  [公式：参见正文]尽管引入了三甲基甲硅烷基，但通过意外的推测可能是空间位阻的方式，在模型吡喃糖乙缩醛上对2-O-苄基醚进行了分子内Friedel-Crafts环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol026494h
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-氯-3-甲基苯甲醚 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到1-(Trimethylsilyl)-4-methoxy-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基硅烷的环化反应，意外保留了硅。

  摘要：

  [公式：参见正文]尽管引入了三甲基甲硅烷基，但通过意外的推测可能是空间位阻的方式，在模型吡喃糖乙缩醛上对2-O-苄基醚进行了分子内Friedel-Crafts环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol026494h

文献信息

• Cyclization of Aryl Silanes with Unexpected Retention of Silicon
  作者：Stephen Philip Fearnley、Michael W. Tidwell

  DOI：10.1021/ol026494h

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] Intramolecular Friedel-Crafts cyclization of 2-O-benzyl ethers at a model pyranose acetal is activated by incorporation of a trimethylsilyl group, albeit via unexpected, presumably steric means.

  [公式：参见正文]尽管引入了三甲基甲硅烷基，但通过意外的推测可能是空间位阻的方式，在模型吡喃糖乙缩醛上对2-O-苄基醚进行了分子内Friedel-Crafts环化反应。