(Z)-N-benzyl-N-[2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]methanesulfonamide | 1617518-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-benzyl-N-[2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]methanesulfonamide
• 英文别名: (Z)-N-benzyl-N-(2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)methanesulfonamide；N-benzyl-N-[(Z)-2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]methanesulfonamide
• CAS: 1617518-93-0
• 化学式: C₂₂H₂₈BNO₄S
• 分子量: 413.346
• InChiKey: INGSPAJYPYMCEZ-SILNSSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-benzyl-N-[2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]methanesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R)-1-[(Sp)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(S)-N-benzyl-N-(2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  (Z)-N-磺酰基-α-脱氢氨基硼酸酯的对映选择性铑催化氢化

  摘要：

  首次使用 JosiPhos 型配体实现了( Z ) -N-磺酰基-α-脱氢酰胺基硼酸酯的高度对映选择性铑催化氢化。该方法能够以良好的收率和优异的对映选择性（高达 99% ee）方便地合成一系列富含对映体的N-磺酰基-α-氨基硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04157
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甲烷磺酰胺 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-N-benzyl-N-[2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的炔基酰胺的高区域和立体选择性硼氢化反应的研究。

  摘要：

  铜（I）催化的乙酰胺与B2pin2的硼氢化反应以66％到接近定量的产率提供了烯基酰胺硼酸酯，具有很高的区域选择性和立体选择性。有趣的是，该反应的区域选择性与在炔酰胺的碳金属化反应中观察到的区域选择性相反，并且所得的烯基硼酸酯通过进一步的精制提供了与α，β-二取代的（Z）-链烯酰胺的通道。

  DOI：

  10.1039/c4ob00979g