2,2-二甲基-1-(3-甲氧基苯基)-3-丁烯-1-酮 | 133480-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-1-(3-甲氧基苯基)-3-丁烯-1-酮
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(3-methoxy phenyl)-3-butene-1-one
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-one
• CAS: 133480-24-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: KSKNUZBLKODWBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-1-(3-甲氧基苯基)-3-丁烯-1-酮 在 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-1-phenyl-5-(((trifluoromethyl)thio)methyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和的三氟甲硫基和三氟甲磺酰化

  摘要：

  β，γ-不饱和的三氟甲硫基化和三氟甲磺酰化分别用三氟甲硫醇银（AgSCF 3）作为CF 3 S源和三氟甲亚磺酸钠（CF 3 SO 2 Na）作为CF 3 SO 2源来完成。这些制备含有CF 3 S或CF 3 SO 2基团的二氢吡唑的通用方法的特征在于温和的反应条件和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151927
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-but-3-en-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2-二甲基-1-(3-甲氧基苯基)-3-丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  β,γ-不饱和腙与二氧化硫和 N-氟苯磺酰亚胺的氨基氟磺酰化：获得吡唑啉功能化的脂肪族磺酰氟

  摘要：

  开发了一种有效的氨基氟磺酰化策略，用于在温和条件下使用β,γ-不饱和腙以二氧化硫和 NFSI 为起始原料合成各种吡唑啉功能化的脂肪族磺酰氟。磺酰氟产物可以通过硫（VI）氟化物交换（SuFEx）点击反应成功转化为相应的磺酸酯和酰胺。初步的机理研究表明，该反应通过自由基环化/SO 2插入/氟化级联过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01278

文献信息

• In Situ Formation of Allyl Ketones via Hiyama−Nozaki Reactions Followed by a Chromium-Mediated Oppenauer Oxidation
  作者：Henri S. Schrekker、Martin W. G. de Bolster、Romano V. A. Orru、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1021/jo001750u

  日期：2002.4.1

  dependent on the substitution pattern of the reaction partners and the reaction conditions. An appropriate choice of these can lead to preferential formation of ketones instead of the alcohols. In addition to its synthetic usefulness, the oxidation-reduction equilibrium is of the utmost importance for the design of enantioselective Hiyama-Nozaki reactions because it is also a potential racemization pathway

  在烯丙基铬与醛的Hiyama-Nozaki反应中，预期产物为均烯丙基醇。然而，衍生自这些的氧化产物，主要是烯丙基酮，可以是常见的副产物。这可以通过Oppenauer-（Meerwein-Ponndorf-Verley）类型的机制（OMPV反应）来解释。氧化量在很大程度上取决于反应伙伴的取代方式和反应条件。的这些适当的选择可导致优先形成酮代替醇。除了其合成用途外，氧化还原平衡对于对映选择性Hiyama-Nozaki反应的设计也至关重要，因为它也是潜在的消旋途径。
• Copper-Catalyzed Diamination of Alkenes of Unsaturated Ketohydrazones with Amines
  作者：Manman Chen、Li-Jing Wang、Pei-Xing Ren、Xiao-Ying Hou、Zhang Fang、Meng-Nan Han、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03401

  日期：2018.2.2

  A convenient copper-catalyzed intra-/intermolecular diamination of β,γ-unsaturated hydrazones has been developed with simple amines as external amine sources. The protocol enables efficient access to various nitrogen-containing pyrazolines under mild reaction conditions.

  用简单的胺作为外部胺源，已经开发了一种方便的铜催化的β，γ-不饱和的分子内/分子内缩醛。该协议可以在温和的反应条件下有效地获得各种含氮吡唑啉。
• Graphite intercalation compounds as precursors of activated metals
  作者：P. Marceau、L. Gautreau、F Béguin、G. Guillaumet

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83083-g

  日期：1991.2

  compound was used as metallic agent for the synthesis of various ν,γ-unsaturated ketones from nitriles and a allylic halide. In aromatic series, the reaction is not influenced by the groups present on the ring of the nitrile. The most striking feature of the reaction is that the chloro and bromo parent reagents have comparable reactivities; this is attributed to the fact that the reaction of the activated

  由二元KC 8石墨插层化合物制备的负载在石墨上的锌（Zn 0 / Gr）被用作金属试剂，用于从腈和烯丙基卤化物合成各种ν，γ-不饱和酮。在芳族系列中，该反应不受腈环上存在的基团的影响。该反应最显着的特征是氯代和溴代母体试剂具有可比的反应性。这归因于以下事实：活化的有机锌衍生物与腈的反应在碳质载体的表面上而不是在溶液中发生。