(E)-2,2-dimethyl-6-methyl-5,7-octadien-3-ol | 80387-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyl-6-methyl-5,7-octadien-3-ol
• 英文别名: (E)-2,2,6-trimethyl-5,7-octadien-3-ol；(5E)-2,2,6-trimethylocta-5,7-dien-3-ol
• CAS: 80387-38-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: NWIAESHCNNFAKC-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-6-methyl-5,7-octadien-3-ol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3R,4aR,8aS)-3-tert-Butyl-5-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-benzo[c][1,2]oxathiine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  羟烷基取代的1,3-二烯的乙烯基磺酸盐的分子内Diels-Alder反应和所得磺内酯的氧化脱硫

  摘要：

  由羟烷基取代的环烷基-1,3-二烯和无环的1,3-二烯通过与乙烯基磺酰氯环化酯化反应制得的乙烯基磺酸酯在0°C至甲苯回流温度范围内加至δ-磺内酯。对于具有环状1，3-二烯部分的底物2，观察到高非对映选择性，而对于具有无环1，3-二烯单元的底物9，要达到良好至优异的立体控制水平，必须有大于氢的取代基R 2。生成的磺内酯的氧化脱硫通过 硼酸酯化和随后的过酸处理产生羟基酮，因此建立了乙烯基磺酰氯作为分子内Diels-Alder环加成反应的区域和立体选择性反应的乙烯酮当量。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00969-2
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,4-戊二烯 、 特戊醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以90%的产率得到(E)-2,2-dimethyl-6-methyl-5,7-octadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  十碳烯酸酯的分子内Diels-Alder反应：远程立体控制和构象激活（1）。

  摘要：

  C（8）取代的十碳烯酸酯的分子内Diels-Alder（IMDA）反应已得到研究。11的立体定向形成通过一个内舟9过渡态证明了十碳烯酸酯的IMDA中C（8）取代基的强大指导作用。此外，对比观察到立体定向9-> 11在室温下发生，而正丁基叔丁基底物（4a）需要125摄氏度/ 5小时的反应条件，并产生60:40的非对映异构体混合物，这清楚地证明了庞大的C（8）取代基是IMDA的强大构象活化剂。

  DOI：

  10.1021/ol005886q

文献信息

• Acyl silanes as sterically hindered aldehydes: additions, oxidations, and desilylations
  作者：S. R. Wilson、M. S. Haque、R. N. Misra

  DOI：10.1021/jo00343a033

  日期：1982.2