3,4,5-tri-O-benzyl-α,β-D-fructopyranose | 138528-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-benzyl-α,β-D-fructopyranose
• 英文别名: 3,4,5-tri-O-benzyl-β-D-fructopyranose；3,4,5-tri-O-benzyl-D-fructopyranose
• CAS: 138528-03-7
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: QOSMYNHYQONZGX-WFZAHQNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzyl-α,β-D-fructopyranose 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (5R,8R,9R,10S)-8,9,10-tris(benzyloxy)-2-benzylthio-3,6-dioxa-1-azaspiro[4.5]-dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  螺旋稠合的碳水化合物恶唑啉配体：在不对称烯丙基烷基化反应中作为对映体鉴别剂的合成与应用。

  摘要：

  在目前的工作中，我们描述了螺-融合的D-果糖和D-psico构型的恶唑啉配体的方便合成及其在不对称催化中的应用。由容易获得的3,4,5-三-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-β-D-果糖基葡萄糖和3,4,5-三-O-苄基-1,2-O合成配体-异亚丙基-β-D-psicopyranose。后一种化合物在酸性条件下部分脱保护，然后与硫氰酸缩合，得到相应的1，3-恶唑烷-2-硫酮的端基异构体混合物。连续的苄基化后，分离出端基异构的1,3-恶唑烷-2-硫酮，并充分表征并与2-吡啶硼酸N-苯基二乙醇胺酯进行钯催化的Suzuki-Miyaura偶联，得到相应的2-吡啶基螺-恶唑啉（PyOx）配体。螺-恶唑啉配体在钯催化的丙二酸二甲酯与1,3-二苯基烯丙基乙酸的烯丙基烷基化反应中用作手性配体时，表现出很高的不对称诱导性（最高93％ee）。D-果糖-PyOx配体主要提供（R）-对映体，而D-psico-构型

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.18
• 作为产物：
  描述：

  1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4,5-tri-O-benzyl-α,β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Selective Formation of 1,3-Oxazolidine-2-thiones on Ketohexose Templates

  摘要：

  通过选择性保护酮己糖的硫氰酸缩合，分离出了七种可能的 1,3-恶唑烷-2-硫酮（OZT）中的五种。合成的四种异构体螺-OZT 对 d-果糖转运具有良好的生物活性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830886

文献信息

• Synthesis of 1,2-anhydro-3,4,5,-tri-O-benzyl-β-d-fructopyranose
  作者：Malcolm M. Campbell、Gavin D. Heffernan、Terence Lewis

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84289-2

  日期：1994.1

  Abstract A synthesis of the anomeric spiro-epoxide 15 from d -fructose in 7 steps in an overall 13% yield, is described. The key intermediate in the synthesis, 3,4,5,-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-iodo-β- d -fructopyranose (14), was prepared from the corresponding methyl fructopyranoside by reaction with the iodine-triphenylphosphine-imidazole reagent complex, followed by acid hydrolysis. Ring closure of

  摘要描述了由d-果糖分7步以13％的总收率合成异头螺环氧化物15的方法。合成中的关键中间体3,4,5，-tri-O-苄基-1-脱氧-1-碘-β-d-果糖吡喃糖（14）是由相应的甲基果糖吡喃糖苷通过与碘-反应制得的三苯基膦-咪唑试剂配合物，然后进行酸水解。在无水THF中用氧化银（I）处理时，碘醇14的闭环是在极其温和的条件下实现的。15的13C NMR光谱显示出分配给C-1和C-2的共振的高场移，表明包含这两个碳原子的环氧乙烷环。
• Synthesis of α-Acyloxynitrones and Reactivity towards Samarium Diiodide
  作者：Emilie Racine、Olga N. Burchak、Sandrine Py

  DOI：10.1002/ejoc.201600478

  日期：2016.8

  Upon treatment of fructose-derived nitrone 1 with samarium diiodide, with the aim of inducing its umpolung and coupling with electrophiles, an unexpected β-elimination of the benzyloxy group at C-1 was observed, yielding nitrone 2. The mechanism and scope of this transformation were investigated, from nitrone 1 and from five other α-alkoxy or α-acyloxy nitrones. This paper describes the preparation

  在用二碘化钐处理果糖衍生的硝酮 1 后，为了诱导其离子化并与亲电子试剂偶联，观察到 C-1 上的苄氧基发生意外的 β-消除，产生硝酮 2。该机制和范围研究了硝酮 1 和其他五个 α-烷氧基或 α-酰氧基硝酮的转化。本文描述了从 d-果糖制备新的硝酮 3 和 4；他们的合成表明，可以通过糖衍生肟的分子内 N-烷基化有效地制备酰基保护的硝酮，这是以前仅针对醚或缩酮保护的环状硝酮开发的策略。用 SmI2 处理后，硝酮 3 和 4 经历了快速的 β-消除。相比之下，硝酮 5-7 没有发生 β-消除，表明内环酮硝酮的特定行为。