ethyl 2-hydroxy-5-imino-4-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 1228935-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-5-imino-4-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• CAS: 1228935-51-0
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₅
• 分子量: 345.275
• InChiKey: XJVHGYIHFSOGCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 三乙胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到ethyl 2-hydroxy-5-imino-4-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯与 β-硝基苯乙烯迈克尔加成的含氟呋喃衍生物

  摘要：

  4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯在 Et3N 存在下与硝基苯乙烯反应，得到 5-(羟基亚氨基)-4-芳基-2-(三氟甲基)-2,5-二氢呋喃-3-羧酸乙酯以及少量 2-羟基-5-亚氨基-4-芳基-2-(三氟甲基)-2,5-二氢呋喃-3-羧酸乙酯。5(羟基亚氨基)-4-芳基-2-(三氟甲基)-2,5-二氢呋喃-3-羧酸乙酯在t-BuOH中用1.2当量TsOH处理，得到2-羟基-5-亚氨基-4-芳基乙酯-2-(三氟甲基)-2,5-二氢呋喃-3-羧酸酯的产率很高。然而，乙基 2-乙氧基或甲氧基-5-氧代-4-芳基-2-(三氟甲基)-2,5-二氢呋喃-3-羧酸酯作为主要产物在 EtOH 或 MeOH 中与少量乙基 2-羟基-5-亚氨基-4-芳基-2-(三氟甲基)-2,5-二氢呋喃-3-羧酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219199