5-azido-1-benzyl-3,3-dimethylpiperidine | 1531639-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-azido-1-benzyl-3,3-dimethylpiperidine
• CAS: 1531639-55-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄
• 分子量: 244.34
• InChiKey: OOPWJUYAOBXPPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-1-benzyl-3,3-dimethylpiperidine 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.1 g的产率得到1-benzyl-5,5-dimethylpiperidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS HISTONE METHYL-TRANSFERASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASES

  摘要：

  本公开提供了某些三环化合物，它们是组蛋白甲基转移酶G9a和/或GLP抑制剂，因此可用于治疗通过抑制G9a和/或GLP可治疗的疾病，如癌症和血红蛋白病（例如β地中海贫血和镰状细胞病）。还提供了含有这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2019036377A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-amino-pent-4-ene 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-azido-1-benzyl-3,3-dimethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS HISTONE METHYL-TRANSFERASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASES

  摘要：

  本公开提供了某些三环化合物，它们是组蛋白甲基转移酶G9a和/或GLP抑制剂，因此可用于治疗通过抑制G9a和/或GLP可治疗的疾病，如癌症和血红蛋白病（例如β地中海贫血和镰状细胞病）。还提供了含有这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2019036377A1

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3-Azido- and 3-Aminopiperidines by Intramolecular Cyclization of Unsaturated Amines
  作者：Gerardo X. Ortiz、Bora Kang、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jo4022666

  日期：2014.1.17

  A highly efficient one-pot synthesis of 3-azidopiperidines has been achieved by an intramolecular cyclization of unsaturated amines that allows for the nucleophilic installation of an azide moiety. This method unlocks the versatile employment of the azide functionality in the preparation and biological studies of piperidine-containing structures. This strategy has been expanded for the direct incorporation

  通过不饱和胺的分子内环化可以实现叠氮基部分的亲核安装，从而实现了3-叠氮基哌啶的高效一锅合成。该方法在含哌啶结构的制备和生物学研究中开启了叠氮化物功能的广泛应用。该策略已经扩展，可以直接掺入各种氮亲核试剂，因此可以快速，模块化地合成具有重要药物和生物学意义的3-氨基和3-amidopiperidines。特别值得注意的是，这种转化的区域选择性使得能够形成反马尔可夫尼科夫型加合物，从而补充了基于马尔可夫尼科夫的烯烃氨基官能化方法。