benzyl 4-[4-({[(2S)-2-{[(2S)-3-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]-2-{[(2S)-2-{[(2R)-2-azido-3-methylbutanoyl]amino}propanoyl]amino}propanoyl]amino}propanoyl](prop-2-ynyl)amino}methyl)-3-methoxyphenoxy]butanoate | 1044253-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 4-[4-({[(2S)-2-{[(2S)-3-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]-2-{[(2S)-2-{[(2R)-2-azido-3-methylbutanoyl]amino}propanoyl]amino}propanoyl]amino}propanoyl](prop-2-ynyl)amino}methyl)-3-methoxyphenoxy]butanoate
• 英文别名: benzyl 4-[4-({[(2S)-2-{[(2S)-3-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]-2-{[(2S)-2-{[(2S)-2-azido-3-methylbutanoyl]amino}propanoyl]amino}propanoyl]amino}propanoyl](prop-2-ynyl)amino}methyl)-3-methoxyphenoxy]butanoate
• CAS: 1044253-39-5
• 化学式: C₄₉H₆₀N₈O₁₀
• 分子量: 921.063
• InChiKey: PIJKFOHGPDVQLA-SJZPTTRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  232.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-[4-({[(2S)-2-{[(2S)-3-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]-2-{[(2S)-2-{[(2R)-2-azido-3-methylbutanoyl]amino}propanoyl]amino}propanoyl]amino}propanoyl](prop-2-ynyl)amino}methyl)-3-methoxyphenoxy]butanoate 在 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于合成含 1,4-三唑的环状四肽和五肽的骨架酰胺接头策略

  摘要：

  选择主链酰胺接头策略用于固相合成含三唑的环状四肽和五肽。衍生自 4-羟基-2-甲氧基苯甲醛的炔烃取代的接头通过使用标准的“基于 Fmoc”的固相化学延长并通过偶氮酸的偶联终止。在溶液中，肽通过 Cu-1 催化的叠氮化物-炔环加成反应环化。固体支持的合成线性肽必须在环化之前裂解。作为环状四肽的一个例子，环-[Pro-Val-Pro-Tyr] (2) 的三唑类似物是通过固相/溶液相方法制备的。对于环状五肽，选择 segetalin B (3) 作为模型化合物以显示该方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800143
• 作为产物：
  描述：

  、 (2S)-2-叠氮基-3-甲基丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.293 g的产率得到benzyl 4-[4-({[(2S)-2-{[(2S)-3-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]-2-{[(2S)-2-{[(2R)-2-azido-3-methylbutanoyl]amino}propanoyl]amino}propanoyl]amino}propanoyl](prop-2-ynyl)amino}methyl)-3-methoxyphenoxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成含 1,4-三唑的环状四肽和五肽的骨架酰胺接头策略

  摘要：

  选择主链酰胺接头策略用于固相合成含三唑的环状四肽和五肽。衍生自 4-羟基-2-甲氧基苯甲醛的炔烃取代的接头通过使用标准的“基于 Fmoc”的固相化学延长并通过偶氮酸的偶联终止。在溶液中，肽通过 Cu-1 催化的叠氮化物-炔环加成反应环化。固体支持的合成线性肽必须在环化之前裂解。作为环状四肽的一个例子，环-[Pro-Val-Pro-Tyr] (2) 的三唑类似物是通过固相/溶液相方法制备的。对于环状五肽，选择 segetalin B (3) 作为模型化合物以显示该方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800143