4,5-二氢-1,3-二苯基-4-甲酰基-1H-吡唑-5-酮 | 17364-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,5-二氢-1,3-二苯基-4-甲酰基-1H-吡唑-5-酮
• 英文名称: 4-formyl-1,3-diphenyl-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 4,5-dihydro-1,3-diphenyl-5-oxo-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde；5-oxo-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；1,3-diphenyl-4-formyl-2-pyrazoline-5-one；5-Oxo-1,3-diphenyl-Δ²-pyrazolin-4-aldehyd；3-oxo-2,5-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；5-Oxo-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-carbaldehyd；1,3-diphenyl-4-formyl-2-pyrazolin-5-one；1,3-Diphenyl-4-formylpyrazolin-5-on；5-oxo-1,3-diphenyl-4H-pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 17364-40-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: USUWCDUGDZBZMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢-1,3-二苯基-4-甲酰基-1H-吡唑-5-酮 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,3-diphenyl-6-oxo-1H-pyrano<2,3-c>pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Shiba, S.; Hassan, Nagwa Harb. M.; El-Kasaby, M., Egyptian Journal of Chemistry, 1996, vol. 39, # 1, p. 83 - 97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-diphenyl-4-[(phenylamino)methylidene]-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4,5-二氢-1,3-二苯基-4-甲酰基-1H-吡唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Ridi, Gazzetta Chimica Italiana, 1941, vol. 71, p. 542,545

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRAZOLONE DERIVATIVES AS NITROXYL DONORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLONE UTILISÉS EN TANT QUE DONNEURS DE NITROXYLE
  申请人：CARDIOXYL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015183839A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The disclosed subject matter provides pyrazolone derivative compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the disclosed subject matter provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  所披露的主题提供了吡唑酮衍生物化合物，包括这些化合物的药物组合物，包括这些化合物的试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，所披露的主题提供了使用这些化合物或药物组合物治疗心力衰竭的方法。
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Some Substituted 5-Pyrazolones and Their Urea Derivatives
  作者：Aliye Gediz Erturk、Hilal Omerustaoglu

  DOI：10.3390/molecules25040900

  日期：——

  with formulated pyrazolones, we found that, instead of the C=N bond in azomethine form, the compounds tautomerized to form a series of novel pyrazole-4-ylidenemethylurea structures. The structures of these compounds were elucidated by FTIR, 1H, 13C NMR, LC-MS/MS, and elemental analysis methods. The cytotoxic and antioxidant effects of substituted 5-pyrazolones and their pyrazolone-urea derivatives were

  本文首先合成了一系列新的取代5-吡唑啉酮类化合物，然后通过Vilsmeier-Haack 反应配制得到取代的4-甲醛-5-吡唑啉酮类化合物。在最后一步，当尿素与配制的吡唑啉酮反应时，我们发现，这些化合物不是以偶氮甲碱形式存在的 C=N 键，而是互变异构形成一系列新型吡唑-4-亚基甲基脲结构。通过FTIR、1H、13C NMR、LC-MS/MS和元素分析方法阐明了这些化合物的结构。通过线粒体活性测试，在转移性 A431 和非癌性 HaCaT 人角质形成细胞中研究了取代的 5-吡唑啉酮及其吡唑啉酮-尿素衍生物的细胞毒性和抗氧化作用。通过使用细胞划痕试验研究了化合物对癌性和非癌性细胞系迁移的影响。一般线性模型，社会科学统计包 (SPSS v26) 用于确定对照组和治疗组之间是否存在统计学上的显着差异。九种化合物中有四种显示出抗氧化作用。在所有时间点，与非癌细胞相比，所有 5-吡唑啉酮-尿素化合物在癌性
• Rapid and Efficient Synthesis of 4-Substituted Pyrazol-5-one under Microwave Irradiation in Solvent-Free Conditions
  作者：Magdy A.-H. Zahran、Farag A-A. El-Essawy、Salah M. Yassin、Tarek A-R. Salem、Nader M. Boshta

  DOI：10.1002/ardp.200700121

  日期：2007.11

  New heterocyclic compounds containing pyrazol‐5‐one coupled with benzimidazole, benzothiazole, benzoxazole, quinoline, naphthyridin, and pyrazole were synthesized. Comparative investigations to synthesize these interesting classes of heterocyclic compounds through conventional heating or under microwave‐irradiation conditions were presented. Synthesized compounds 1a, 2a, 4k, 3a, c, 5a, b, 6b, 7a, b

  合成了含有吡唑-5-的新型杂环化合物与苯并咪唑、苯并噻唑、苯并恶唑、喹啉、萘啶和吡唑偶联。介绍了通过常规加热或在微波辐射条件下合成这些有趣类别的杂环化合物的比较研究。对合成的化合物 1a、2a、4k、3a、c、5a、b、6b、7a、b、d、8a 和 9a 的抗肿瘤活性进行了评估。这些化合物中的一些表现出有希望的抗肿瘤活性。
• PYRAZOLONE DERIVATIVES AS NITROXYL DONORS
  申请人：Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150344437A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The disclosed subject matter provides pyrazolone derivative compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the disclosed subject matter provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  所披露的主题提供了吡唑酮衍生物化合物，包含这些化合物的药物组合物，包含这些化合物的工具箱，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，所披露的主题提供了使用这些化合物或药物组合物治疗心力衰竭的方法。
• New investigation of Vilsmeier-type reaction using pyrazolones with various amides
  作者：Yu-Ying Huang、Kimiyoshi Kaneko、Hiroyuki Takayama、Masayuki Kimura、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.055

  日期：2011.7

  New investigation of Vilsmeier-type reaction was evaluated to realize the solvent effect by using pyrazolones to react with various of amides, including formamide, N-methylformamide, N-propylformamide, N-tert-butylformamide, N,N-dimethylformamide (DMF), N,N-diethylformamide (DEF), N,N-dipropylformamide (DPF), N,N-diisopropylformamide, N,N-dibutylformamide, piperidine-l-carbaldehyde, and pyrrolidine-l-carbaldehyde, in the presence of phosphorous oxychloride POCl3. The unexpected resulting products were observed in this work according to the difference chemoseletivities of substituted amides. The plausible reactive pathways were proposed to explain the experimental result. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.