9-Chloro-3-phenanthrylacetic acid | 117753-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-Chloro-3-phenanthrylacetic acid
• 英文别名: 2-(9-chlorophenanthren-3-yl)acetic acid
• CAS: 117753-03-4
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: GMIQNNPJLHOTFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202.5-203.0 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  498.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Chloro-3-phenanthrylacetic acid 、 硫酸二甲酯 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到2-(9-chloro-3-phenanthryl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  菲基链烷酸，V：获得 α-甲基菲乙酸的有用途径

  摘要：

  菲酸 2 或其甲酯 1 的非常简单的一锅单甲基化以良好的收率产生 α-甲基菲酸 3。或者，该过程可以扩展到相应的 α-芳基异丁酸 4 的制备。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241206
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetyl-9-chlorophenanthrene 在 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 9-Chloro-3-phenanthrylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  菲基链烷酸，II：2-、3- 和 9-菲基-和 9-氯-3-菲基乙酸的合成和抗炎活性

  摘要：

  Willgerodt-Kindler 反应对菲基酮 1a – d 的应用导致了硫代吗啉 2a – d，水解产生了标题中提到的酸。另一种产率更高的路线是基于 1a – d 的氧合生成芳基乙酸甲酯 4a – d，然后将其皂化为 3a – d。在这四种酸中，只有 3b 显示出接近芬布芬的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210606

文献信息

• FERNANDEZ, FRANCO;GOMEZ, GENEROSA;LOPEZ, CARMEN;SANTOS, ANA;CALLEJA, JOSE+, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 6, 331-335
  作者：FERNANDEZ, FRANCO、GOMEZ, GENEROSA、LOPEZ, CARMEN、SANTOS, ANA、CALLEJA, JOSE+

  DOI：——

  日期：——