3-amino-4-bromofuran-2(5H)-one | 29379-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-bromofuran-2(5H)-one
• 英文别名: 4-amino-3-bromo-2H-furan-5-one
• CAS: 29379-18-8
• 化学式: C₄H₄BrNO₂
• 分子量: 177.985
• InChiKey: GEMUYMCFGLCPDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  313.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.034±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-bromofuran-2(5H)-one 、 4-苯基丁酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到N-4-phenyl-butyryl-3-amino-4-bromo-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-3-氨基-5H-呋喃酮衍生物作为LuxR依赖的群体感应的新抑制剂：合成，生物学评估和结合模式研究。

  摘要：

  合成了新的N-酰基高丝氨酸内酯类似物，N-酰基-3-氨基-5H-呋喃酮衍生物和一些4-卤代对应物，并测试了它们调节LuxR依赖性细菌群体感应的能力。两种类型的类似物均被证明是抑制剂，卤代化合物的活性明显更高。分子建模表明，共轭烯酰胺基团诱导两个优先构象，导致特定的结合模式。此外，卤素原子的存在可以通过与LuxR蛋白家族中严格保守或可保守取代的残基，即Asp79，Trp94和Ile81的特定相互作用，增强内酯环的拟合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.090
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基呋喃-2(5h)-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-amino-4-bromofuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-3-氨基-5H-呋喃酮衍生物作为LuxR依赖的群体感应的新抑制剂：合成，生物学评估和结合模式研究。

  摘要：

  合成了新的N-酰基高丝氨酸内酯类似物，N-酰基-3-氨基-5H-呋喃酮衍生物和一些4-卤代对应物，并测试了它们调节LuxR依赖性细菌群体感应的能力。两种类型的类似物均被证明是抑制剂，卤代化合物的活性明显更高。分子建模表明，共轭烯酰胺基团诱导两个优先构象，导致特定的结合模式。此外，卤素原子的存在可以通过与LuxR蛋白家族中严格保守或可保守取代的残基，即Asp79，Trp94和Ile81的特定相互作用，增强内酯环的拟合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.090

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of diamino substituted cyclobut-3-ene-1,2-dione derivatives for the treatment of drug-resistant tuberculosis
  作者：Peng Li、Bin Wang、Gang Li、Lei Fu、Dongfeng Zhang、Ziyun Lin、Haihong Huang、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112538

  日期：2020.11

  Mycobacterium tuberculosis (Mtb) ATP synthase is an important target for treating drug-resistant infections and sterilizing the bacteria, spurring intensive efforts to develop new TB therapeutics based on this target. In this work, four novel series including furan-2(5H)-ketone (3, 4), maleimide (5) and squaramide (6) derivatives were designed, respectively, through the strategy of scaffold morphing

  结核分枝杆菌（Mtb）ATP合酶是治疗耐药性感染和对细菌进行灭菌的重要目标，这促使人们大力投入以该目标为基础开发新的结核病疗法。在这项工作中，四种新型系列包括呋喃-2（5 ħ） -酮（3，4），马来酰亚胺（5）和squaramide（6）的衍生物被设计，分别通过支架变形和氢键介绍的策略，使用选择性Mtb ATP合酶抑制剂化合物2作为前导化合物。结果表明二氨基取代的环丁-3-烯-1，2-二酮化合物6ab6ah和6ah在体外具有良好的抗结核活性（MIC 0.452〜0.963μg/ mL），细胞毒性低（IC 50 > 64μg/ mL）。另外，化合物6ab不仅显示出对临床分离的抗药性菌株的有效活性，而且还显示出良好的可药物性概况，包括改善的代谢稳定性，无hERG通道抑制潜能以及可接受的口服生物利用度。与化合物2相比，对接研究和体外抗贝达喹啉抗性菌株试验的初步结果表明，Mtb ATP合酶很可能是
• Synthesis of lactone-fused pyrroles by ruthenium-catalyzed 1,2-carbon migration-cycloisomerization
  作者：Takuma Watanabe、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1039/c9ob02363a

  日期：——

  A ruthenium-catalyzed cycloisomerization of 3-amino-4-alkynyl-2H-chromen-2-ones via 1,2-carbon migration was developed. Various 1-arylchromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-ones were synthesized in good to excellent yields. The reaction was applied to the formal total synthesis of marine natural products Ningalin B and Lamellarin H. The efficient synthesis of γ-butyrolactone-fused pyrrole derivatives was also

  通过1，2-碳迁移，开发了钌催化的3-氨基-4-炔基-2 H-铬原子-2-酮的环异构化反应。合成了各种1-芳基色[3,4- b ]吡咯-4（3 H）-，收率良好。该反应用于海洋天然产物宁格林B和Lamellarin H的正式全合成。还实现了γ-丁内酯融合的吡咯衍生物的有效合成。