2,4-dihydroxy-3-methyl-6-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde | 1373495-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-3-methyl-6-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde
• CAS: 1373495-08-9
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃O₃
• 分子量: 320.268
• InChiKey: VTDKWPBYKDIWLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3-methyl-6-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 C₁₇H₁₀ClF₃O₄
  参考文献：
  名称：

  新型硬化蛋白类似物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  Sclerotiorin 1，第一分离自青霉菌核病，具有弱的抗真菌活性和属于azaphilone型家族的天然产物。设计和合成了几种巩膜铁蛋白类似物系列，目的是发现具有改进活性的新型杀菌剂。合成涉及两个关键步骤：环异构化然后氧化，并使用简单有效的Sonogashira交叉偶联反应来构建所需的功能化前体。与sclerotiorin作为对照，新合成的类似物的活动对7种真菌病原体，和若干希望的候选（化合物评价3A 1，三维2，3E 2（3f 2和3k 2）具有比硬化铁蛋白更大的活性和更简单的结构。此外，研究了初步的结构-活性关系，结果表明，不仅在原子核5位的氯或溴取代基，而且在原子核3位的苯基及其上的取代基样式对观察到的反应都至关重要。抗真菌活性。在1位带有甲基取代基的类似物具有较低的活性水平，而在双环系统的季中心具有游离羟基代替乙酰氧基的类似物保留活性。

  DOI：

  10.1021/jf300610j
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 、 6-bromo-2,4-dihydroxy-3-methylbenzaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,4-dihydroxy-3-methyl-6-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3,5-二芳基取代的核盘菌素：一种新型的琥珀酸泛醌氧化还原酶抑制剂支架

  摘要：

  琥珀酸泛醌氧化还原酶（SQR，EC 1.3.5.1，呼吸复合物 II）已被证明是许多农业杀菌剂的有希望的靶标。为了识别新的先导结构，首次从天然产物核盘菌素中发现了一种新型的 SQR 抑制化合物支架。生物测定表明这些化合物对琥珀酸细胞色素还原酶 [SCR，SQR 和bc 1复合物（呼吸复合物 III）的混合物] 具有不同的抑制活性。值得注意的是，化合物2m在 C-5 位置带有一个 4-乙氧基苯基，在 sclerotiorin 的 C-3 位置带有一个苯基基团，显示出优异的抑制效力，IC 50值为 2.27 μM，显示出与商业对照吡噻菌胺相当的效力。进一步的实验推断，这些新制备的化合物专门抑制 SQR 的活性。最后，评估了选定化合物的体内抗真菌活性。结果表明，大多数受试化合物显示出广谱的抗真菌活性。特别是，化合物2f对所有七种测试的真菌病原体均表现出抗真菌活性。因此，3,5-二芳基取代的核盘菌

  DOI：

  10.1039/d2nj01869a