Benzyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranosid | 76404-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranosid
• 英文别名: benzyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside
• CAS: 76404-32-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: SMIGLHFWEPSPFA-ZYSHUDEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranosid 在 双氧水 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 苯甲腈 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 Benzyl-2,3-anhydro-6-desoxy-α-L-gulopyranosid
  参考文献：
  名称：

  蒽环类苷中CB型五元二糖同分异构体的合成

  摘要：

  4 O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-L-赤型-己基-2-烯吡喃糖的α-苄基糖苷8是由二乙酰基-L-鼠李产生的（7）。皂化并甲磺酰化为10后，差向异构L-苏糖苷12以C-4倒位表示。它的环氧化作用会导致2,3，anhydro -L- talo - 13和-L - gulo-化合物16的5：1混合物。三氟化硼催化的7与13的缩合反应生成二糖19，其与碘化锂的反应令人惊讶地仅获得了3-碘代醇衍生物20。最终的氢化导致21的形成，它与蒽环类抗生素dihydrocinerubin A（3）和dihydroaclacinomycin A（4）中的C-B型戊二氧基二糖同分异构。

  DOI：

  10.1002/cber.19801131107
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 Benzyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranosid
  参考文献：
  名称：

  蒽环类苷中CB型五元二糖同分异构体的合成

  摘要：

  4 O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-L-赤型-己基-2-烯吡喃糖的α-苄基糖苷8是由二乙酰基-L-鼠李产生的（7）。皂化并甲磺酰化为10后，差向异构L-苏糖苷12以C-4倒位表示。它的环氧化作用会导致2,3，anhydro -L- talo - 13和-L - gulo-化合物16的5：1混合物。三氟化硼催化的7与13的缩合反应生成二糖19，其与碘化锂的反应令人惊讶地仅获得了3-碘代醇衍生物20。最终的氢化导致21的形成，它与蒽环类抗生素dihydrocinerubin A（3）和dihydroaclacinomycin A（4）中的C-B型戊二氧基二糖同分异构。

  DOI：

  10.1002/cber.19801131107

文献信息

• Syntheses of specifically labelled 2,3,6-trideoxyhexoses
  作者：Andreas Kirschning、Ulrike Hary、Monika Ries

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01081-a

  日期：1995.2

  Two synthetic approaches producing L-(-) and D-(+)-rhodinose (6 and 13 respectively), L-(-)-(19)- and D-(+)- amicetose and L- and D-enopyranose 15 specifically deuterated at C-2 and C-3 are described. The strategy which starts from threonine also offers the opportunity for the synthesis of the [I-C-13]-labelled compounds.