3-pentyl-oxirane-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester | 97000-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-pentyl-oxirane-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonyl-2,3-epoxy-octansaeure-ethylester
• CAS: 97000-68-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: HRXYOTNXBFBXJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentyl-oxirane-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester 生成 2-氧代辛酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Keto Acids from Diethyl Alkylidenemalonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01030a549

文献信息

• Cyclization Reaction of Donor–Acceptor Oxiranes with <i>N,N′</i>-Disubstituted Thioureas: A Domino Process to <i>trans</i>-Dihydropyrimidines
  作者：Jing Wang、Qi-Ying Zhang、Ming-Sheng Xie、Dong-Chao Wang、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02930

  日期：2018.10.19

  An unprecedented cyclization reaction of donor–acceptor oxiranes with N,N′-disubstituted thioureas to construct trans-dihydropyrimidines is presented. Preliminary reaction mechanism studies demonstrated that the reaction underwent sequential cycloaddition/amine ester exchange/oxygen–sulfur exchange/desulfuration/Michael addition process. A wide range of trans-dihydropyrimidines were produced with high

  提出了空前的供体-受体环氧乙烷与N，N'-二取代的硫脲环化反应，以构建反式-二氢嘧啶的环化反应。初步的反应机理研究表明，该反应按顺序进行了环加成反应/胺酯交换反应/氧硫交换反应/脱硫反应/迈克尔加成反应过程。通过使用这种方法，以高达94％的高产率生产了各种各样的反式-二氢嘧啶。