2,3-di(2-hydroxyphenyl)-1,2-dihydroquinoxaline | 671210-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,3-di(2-hydroxyphenyl)-1,2-dihydroquinoxaline
• 英文别名: 6-[3-(2-Hydroxyphenyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-[3-(2-hydroxyphenyl)-1,2-dihydroquinoxalin-2-yl]phenol
• CAS: 671210-48-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: WYEQTONZDZYUTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2,3-di(2-hydroxyphenyl)-1,2-dihydroquinoxaline 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2,3-di(2-hydroxyphenyl)1,2-dihydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  含有铜纳米粒子 CuNPs@Q-POP 的喹喔啉基多孔有机聚合物作为 C-N 偶联反应的强大纳米催化剂

  摘要：

  以烯丙基取代的2,3-二(2-羟基苯基)1,2-二氢喹喔啉和二乙烯基苯在溶剂热条件下进行自由基共聚，成功制备了一种新型多孔有机聚合物（记为Q-POP），并将其用作新型多孔有机聚合物。铜纳米粒子固定化平台CuNPs@Q-POP纳米催化剂是通过将Cu(NO 3 ) 2掺入聚合物网络中，然后用水合肼还原Cu 2+离子来制备的。通过FT-IR、X射线衍射、N 2吸附-脱附等温线、ICP、TGA、SEM、HR-TEM、EDX和单晶X射线晶体学对所得材料进行了表征。结果表明，Q-POP和CuNPs@Q-POP具有高比表面积、分级孔隙率以及优异的热稳定性和化学稳定性。合成的催化剂用于芳香胺与不同芳基卤化物的乌尔曼C-N偶联反应，制备各种二芳胺衍生物。所有类型的芳基卤化物（芳基氟化物除外）都在与芳香胺的乌尔曼C-N偶联反应中进行了筛选，以良好至优异的收率（50-98％）生成二芳基胺，结果证明芳基碘化物具有

  DOI：

  10.1039/d0ra10741g
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 sodium cyanide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-di(2-hydroxyphenyl)-1,2-dihydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  含有铜纳米粒子 CuNPs@Q-POP 的喹喔啉基多孔有机聚合物作为 C-N 偶联反应的强大纳米催化剂

  摘要：

  以烯丙基取代的2,3-二(2-羟基苯基)1,2-二氢喹喔啉和二乙烯基苯在溶剂热条件下进行自由基共聚，成功制备了一种新型多孔有机聚合物（记为Q-POP），并将其用作新型多孔有机聚合物。铜纳米粒子固定化平台CuNPs@Q-POP纳米催化剂是通过将Cu(NO 3 ) 2掺入聚合物网络中，然后用水合肼还原Cu 2+离子来制备的。通过FT-IR、X射线衍射、N 2吸附-脱附等温线、ICP、TGA、SEM、HR-TEM、EDX和单晶X射线晶体学对所得材料进行了表征。结果表明，Q-POP和CuNPs@Q-POP具有高比表面积、分级孔隙率以及优异的热稳定性和化学稳定性。合成的催化剂用于芳香胺与不同芳基卤化物的乌尔曼C-N偶联反应，制备各种二芳胺衍生物。所有类型的芳基卤化物（芳基氟化物除外）都在与芳香胺的乌尔曼C-N偶联反应中进行了筛选，以良好至优异的收率（50-98％）生成二芳基胺，结果证明芳基碘化物具有

  DOI：

  10.1039/d0ra10741g

文献信息

• Synergistic effect of copper nanocrystals-nanoparticles incorporated in a porous organic polymer for the Ullmann C-O coupling r eaction
  作者：Forough Gorginpour、Hassan Zali-Boeini

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111460

  日期：2021.3

  porosity, and synergistic effect of copper nanocrystals incorporated in the polymer composite, the as-synthesized catalyst was successfully utilized for the Ullmann CO coupling reaction of phenols and different aryl halides to prepare various diaryl ether derivatives. All types of aryl halides (except aryl fluorides) were screened in the Ullmann CO coupling reaction with phenols to produce diaryl ethers

  作为中孔有机共聚物的喹喔啉基多孔有机聚合物（Q-POP）被开发为固定CuNPs和铜纳米晶体的新平台。通过FT-IR，XRD，N 2吸附-解吸等温线，ICP，TGA，SEM，HR-TEM，EDX和单晶X射线晶体学对制备的材料进行表征。所获得的催化剂对具有高表面积，分级孔隙率以及优异的热和化学稳定性的Ullmann C O偶联反应表现出非凡的催化活性。由于其高孔隙率和聚合物复合物中掺入的铜纳米晶体的协同作用，因此合成后的催化剂已成功用于Ullmann C酚与不同的芳基卤化物进行O偶联反应以制备各种二芳基醚衍生物。在Ullmann C O与酚的偶合反应中，所有类型的芳基卤化物（芳基氟化物除外）都经过筛选，以良好的产率（70％至97％）以优异的产率生产二芳基醚，并且发现芳基碘化物的效果最佳。此外，由于存在于聚合物骨架中的喹喔啉部分的CuNP，N和O原子之间的强相互作用，未观察到铜从载体中浸出。此外
• Cyanide-Catalyzed Cyclizations via Aldimine Coupling
  作者：B. Jesse E. Reich、Aaron K. Justice、Brittany T. Beckstead、Joseph H. Reibenspies、Stephen A. Miller

  DOI：10.1021/jo035245j

  日期：2004.2.1

  Aldimine coupling (AIC) is the nitrogen analogue of the benzoin condensation and has been applied to dialdimines, providing the first examples of cyclizations effected by cyanide-catalyzed AIC. Sodium cyanide promoted the facile, intramolecular cyclization of several dialdimines in N,N-dimethylformamide, methanol, or methylene chloride/water (phase-transfer conditions) yielding a variety of six-membered

  醛亚胺偶联（AIC）是安息香缩合反应的氮类似物，已应用于二胺，提供了氰化物催化的AIC进行环化的第一个实例。氰化钠促进了在N，N-二甲基甲酰胺，甲醇或二氯甲烷/水（相转移条件）中几种二胺的易行的分子内环化反应，产生了多种六元杂环。在有氧条件下，发生氧化环化以提供二亚胺杂环。用刚性二甲胺观察到了低聚，其中没有环化作用。
• Highly Selective and Sensitive Colorimetric and Fluorescent Chemosensors for Rapid Detection of Cyanide Anions in Aqueous Medium: Investigation on Supramolecular Recognition of Tweezer‑shaped Salophenes
  作者：Hossein Reza Darabi、Ramo Nazarian、Sepideh Alizadeh、Kioumars Aghapoor、Leila Ebadinia

  DOI：10.1007/s10895-021-02738-9

  日期：2021.7

  recognition of 1 and 2 toward CN¯ ions was proved. While probe 1 senses CN¯ via deprotonation, probe 2 recognizes it through an intramolecular aldimine condensation cyclization, leading to formation of anions of dihydroxyquinoxaline 4. This chemodosimetry is being reported for the first time in a Schiff’s base. Furthermore, the similarity of fluorescence and NMR responses of 2 and 4 toward CN¯ supports

  具有儿茶酚 ( 1 )、苯酚 ( 2 ) 和苯甲醚 ( 3 ) 单元以及二足席夫碱的三种镊子形 salophenes 已应用于 CH 3 CN-H 2 O 中氰化物 (CN´) 离子的光学传感(7:3) 作为首选溶剂。其中，化合物1和2依靠明显的颜色和光谱变化来识别CN´。它们是易于使用的探针，具有极高的灵敏度（检测限 = 1–10 nM）、快速响应（5 秒）和出色的选择性。此外，两种传感器的溶液检测试剂盒对 CN´ 的视觉检测和浓度测定是实际应用的优势。基于荧光和核磁共振波谱，以及OH´和可逆性实验，证明了羟基对传感的显着影响以及1和2对CN´离子的不同识别。探针1通过去质子化检测 CN´，而探针2通过分子内醛亚胺缩合环化来识别 CN´，从而形成二羟基喹喔啉4阴离子。这种化学剂量测定法是首次在希夫碱中报道。此外， 2和4对 CN 的荧光和 NMR 响应的相似性支持了所提出的过程。
• Ene-diamine versus Imine-amine Isomeric Preferences
  作者：B. Jesse E. Reich、Erin E. Greenwald、Aaron K. Justice、Brittany T. Beckstead、Joseph H. Reibenspies、Simon W. North、Stephen A. Miller

  DOI：10.1021/jo051102g

  日期：2005.10.1

  Cyanide-catalyzed aldimine coupling was employed to synthesize compounds with 1,2-ene-diamine and alpha-imine-amine structural motifs: 1,2,N,N'-tetraphenyletheylene-1,2-diamine (13) and (+/-)-2,3-di-(2-hydroxyphenyl)-1,2-dihydroquinoxaline (17), respectively. Single-crystal X-ray diffraction provided solid-state structures and density functional theory calculations were used to probe isomeric preferences within this and the related hydroxy-ketone/ene-diol system. The ene-diamine and imineamine core structures were calculated (B3LYP/6-311++G(d,p)) to be essentially identical in energy (Delta G = 0.2 kcal/mol in favor of the imine-amine, within the error of the calculation). However, additional effects-such as pi conjugation-in 13 render an ene-diamine structure that is slightly more stable than the imine-amine tautomer (14) (Delta G = 0.2-0.7 kcal/mol, within the error of the calculation). In contrast, the intramolecular hydrogen bonding present in 17 significantly favors the imine-amine isomer over the ene-diamine tautomer (18) (Delta G = 7.2-8.9 kcal/mol). For both 13 and 17, the optimized calculated structures (B3LYP/6-31+G(d')) are identical to those observed by single-crystal X-ray diffraction.