methyl (1R,3R,4S,5R)-3,6-anhydro-2-deoxyhexofuranoside | 1531638-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: methyl (1R,3R,4S,5R)-3,6-anhydro-2-deoxyhexofuranoside
• 英文别名: sauropunol E；(3R,3aS,5R,6aR)-5-methoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
• CAS: 1531638-26-2
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: DGYJIJMKDVZWDQ-GBNDHIKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3R,4S,5R)-3,6-anhydro-2-deoxyhexofuranoside 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Five natural carbohydrates from the leaves of Sauropus rostratus

  摘要：

  Three new hexose derivatives (1-3), together with two known ones (4,5), were isolated from the leaves of Sauropus rostratus. The structures of new compounds were elucidated on the basis of the spectroscopic methods including 1D and 2D NMR (HSQC, H-1-H-1 COSY, HMBC and NOESY) and HR-MS analyses. The absolute configurations of three new compounds were established by the modified Mosher's method. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.12.004
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-methoxytetrahydrofuran-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl (1R,3R,4S,5R)-3,6-anhydro-2-deoxyhexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  具有3,4-t rans-3,6-脱水呋喃己糖结构的化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有3,4‑trans‑3,6‑脱水呋喃己糖结构的化合物的制备方法。该方法经过多步反应并以钯碳作为催化剂氢化脱除苄基的同时引发分子内内半缩醛化反应，得到具有3,4‑trans‑3,6‑脱水呋喃己糖结构的化合物。

  公开号：

  CN112794858A