((1R,2S)-1-Benzyl-3-benzylcarbamoyl-2-hydroxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 150935-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((1R,2S)-1-Benzyl-3-benzylcarbamoyl-2-hydroxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 150935-29-8
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄
• 分子量: 398.502
• InChiKey: NGWCJFUKCFCTHN-UXHICEINSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2S)-1-Benzyl-3-benzylcarbamoyl-2-hydroxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R)-4-Amino-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid benzylamide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一系列具有立体化学独特肽等排体的青霉素衍生的HIV蛋白酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  基于单个青霉素衍生的噻唑烷部分合成了一系列HIV-1蛋白酶抑制剂。C-4羧基与（R）-苯丙氨醇的反应得到酰胺10，它是HIV-1蛋白酶的中等有效抑制剂（IC50 ＝0.15μM）。基于分子模型研究的进一步修饰导致化合物48包含立体化学独特的基于他汀类的等排物。这是一种有效的竞争性抑制剂（Ki = 0.25 nM），在体外具有针对HIV-1的抗病毒活性（5 microM）。试图修饰苄基以改善与S2'口袋的相互作用，或者引入氢键供体基团以与残基Gly48'相互作用均未导致改善的抑制或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00073a012
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'S)-N-<2,4-dihydroxy-4-oxo-1-(phenylmethyl)butyl>carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 、 苄胺 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((1R,2S)-1-Benzyl-3-benzylcarbamoyl-2-hydroxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列具有立体化学独特肽等排体的青霉素衍生的HIV蛋白酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  基于单个青霉素衍生的噻唑烷部分合成了一系列HIV-1蛋白酶抑制剂。C-4羧基与（R）-苯丙氨醇的反应得到酰胺10，它是HIV-1蛋白酶的中等有效抑制剂（IC50 ＝0.15μM）。基于分子模型研究的进一步修饰导致化合物48包含立体化学独特的基于他汀类的等排物。这是一种有效的竞争性抑制剂（Ki = 0.25 nM），在体外具有针对HIV-1的抗病毒活性（5 microM）。试图修饰苄基以改善与S2'口袋的相互作用，或者引入氢键供体基团以与残基Gly48'相互作用均未导致改善的抑制或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00073a012