4,5-二氢-2-(3-硝基苯)-1H-咪唑 | 31659-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-二氢-2-(3-硝基苯)-1H-咪唑
• 中文别名: 2-(3-硝基苯)-4,5-二氢-1H-咪唑；2-(3-硝基苯基)咪唑啉
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-2-imidazoline
• 英文别名: 2-(3-nitrophenyl)imidazoline；2-(3-nitro-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole；2-(3-Nitro-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol；2--Δ²-imidazolin；2-(m-Nitrophenyl)-Δ²-imidazolin；2-m-Nitrophenyl-Δ²-imidazolin；4,5-Dihydro-2-(3-nitrophenyl)-1H-imidazole；2-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 31659-42-4
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: YSCJJOXSVFNSPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  334.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢-2-(3-硝基苯)-1H-咪唑 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-(3-氨基苯基)咪唑啉盐酸盐及咪唑苯脲的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化工领域，公开了一种2‑(3‑氨基苯基)咪唑啉盐酸盐及咪唑苯脲的制备方法，在反应釜中投入2‑(3‑硝基苯基)咪唑啉、催化剂和醇水混合溶液，搅拌升温至50~65℃，保温搅拌10~20min后得混合溶液M；向溶液M中滴加甲酸，保温反应1.5~2.5h后得混合溶液N；将溶液N降温至40℃以下过滤，蒸去醇得2‑(3‑氨基苯基)咪唑啉水溶液；向2‑(3‑氨基苯基)咪唑啉水溶液中滴加盐酸至中性；结晶、抽滤、减压、干燥后得目标产物2‑(3‑氨基苯基)咪唑啉盐酸盐。本发明利用甲酸作为供氢体进行转移氢化与现有技术中催化加氢相比，产品纯度及收率无明显差异，但不存在安全风险，无特殊要求，易于操作，生产应用方便。

  公开号：

  CN106957265A
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑啉 在 甲基叔丁基醚 、 硝酸 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4,5-二氢-2-(3-硝基苯)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过硝酸盐单硝化芳族化合物

  摘要：

  带有碱性氮原子的芳族化合物可以转化为相应的硝酸盐。化合物的单硝化反应可以通过将盐的二氯甲烷溶液添加到硫酸中，或将乙酰氯（或三氟乙酸酐）添加到盐的二氯甲烷溶液中来进行。除其他优点外，该协议还提供了最方便，最可靠的方式来防止硝化过度/欠燃，尤其适用于规模放大。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.027

文献信息

• A Highly Efficient Single-Chain Metal–Organic Nanoparticle Catalyst for Alkyne–Azide “Click” Reactions in Water and in Cells
  作者：Yugang Bai、Xinxin Feng、Hang Xing、Yanhua Xu、Boo Kyung Kim、Noman Baig、Tianhui Zhou、Andrew A. Gewirth、Yi Lu、Eric Oldfield、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1021/jacs.6b04477

  日期：2016.9.7

  metal-organic nanoparticles (MONPs) are readily synthesized via Cu(II)-mediated intramolecular cross-linking of aspartate-containing polyolefins in water. In situ reduction with sodium ascorbate yields Cu(I)-containing MONPs that serve as highly efficient supramolecular catalysts for alkyne-azide "click chemistry" reactions, yielding the desired 1,4-adducts at low parts per million catalyst levels. The

  我们表明，含铜金属有机纳米粒子 (MONP) 很容易通过 Cu(II) 介导的含天冬氨酸聚烯烃在水中的分子内交联合成。用抗坏血酸钠原位还原产生含 Cu(I) 的 MONP，可作为炔-叠氮化物“点击化学”反应的高效超分子催化剂，以百万分之低的催化剂水平产生所需的 1,4-加合物。纳米颗粒具有低毒性和低金属负载量，使其成为方便的绿色催化剂，用于在水中进行炔-叠氮化物“点击”反应。Cu-MONPs 进入细胞并执行高效、生物相容性点击化学，从而充当细胞内纳米级分子合成器。
• Mono-nitration of aromatic compounds via nitrate salts
  申请人：Cedilote Miall

  公开号：US20070255057A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  A method of nitrating a compound selected from the group consisting of is provided.

  提供了一种从所选化合物中硝化的方法。
• Efficient Synthesis of 2-Imidazolines in the Presence of Molecular Iodine Under Ultrasound Irradiation
  作者：Guo-Feng Chen、Hong-Yang Li、Nan Xiao、Bao-Hua Chen、Ya-Li Song、Ji-Tai Li、Zhi-Wei Li

  DOI：10.1071/ch13700

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis process for preparing 2-imidazolines from aldehydes and ethylenediamine using molecular iodine and potassium carbonate in absolute ethanol at 25–30°C under ultrasound irradiation is described. The synthetic strategy has the following advantages: mild conditions and low costs requirements, readily available catalyst, short reaction times, simplicity of operation, and good-to-excellent yields.

  本研究介绍了一种高效的单锅合成工艺，该工艺在 25-30°C 超声波照射下，使用分子碘和碳酸钾在绝对乙醇中以醛和乙二胺为原料制备 2-咪唑啉。该合成策略具有以下优点：条件温和、成本要求低、催化剂容易获得、反应时间短、操作简单以及良好的收率。
• Cyclopalladated complexes of 2-(m-nitrophenyl)imidazolines: synthesis, characterization and catalytic activity in the Suzuki reaction under mild conditions
  作者：Xin-Qi Hao、Fang Liu、Bi Zhang、Mei-Ling Jiang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1007/s11243-009-9323-8

  日期：2010.4

  Three cyclopalladated complexes of 2-(m-nitrophenyl)imidazolines have been easily prepared and characterized by spectroscopic analysis. The structure of one of the complexes has been determined by single-crystal X-ray analysis. The complexes are effective catalysts for the Suzuki reaction of aryl bromides with phenylboronic acid in aqueous solution at room temperature under air.

  三种 2-（间硝基苯基）咪唑啉环钯配合物已经很容易制备并通过光谱分析表征。其中一种配合物的结构已通过单晶 X 射线分析确定。该配合物是芳基溴化物与苯基硼酸在室温下在水溶液中在空气中进行铃木反应的有效催化剂。
• 一种二丙酸咪唑苯脲及其中间体的制备方法
  申请人：山东省药学科学院

  公开号：CN111574455A

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开了一种二丙酸咪唑苯脲及其中间体的制备方法。属于化学制药技术领域。方法是将间硝基苯甲腈以硫化钠为催化剂与乙二胺反应，再经过钯碳甲酸铵还原，与尿素缩合反应制得咪唑苯脲二盐酸盐，游离出咪唑苯脲与丙酸反应制得二丙酸咪唑苯脲。本发明减少了废弃物的产生，原料廉价易得，操作简便，产品收率高，工艺操作简便，安全性高，适合工业化生产。