N-[2-(furan-2-carbonyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 758686-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[2-(furan-2-carbonyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 758686-14-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 341.387
• InChiKey: NPRVAKBCIXJYDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(furan-2-carbonyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 6-tosyl-6H-furo[3,2-c]carbazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的串联羰基化苯并环合反应合成咔唑和含咔唑的杂环

  摘要：

  多环芳族化合物是药物和其他材料的重要成分。我们已经开发了一系列Rh催化的串联羰基苯环用于从不同类型的芳基炔丙醇合成三环，四环和五环杂环。这些串联反应提供了高效取代高度取代的咔唑，呋喃咔唑，吡咯并咔唑，噻吩并咔唑和吲哚并咔唑的途径。虽然三环杂环可以衍生自乙烯基芳基炔丙醇，但四环和五环杂环是由二芳基炔丙醇合成的。串联羰基苯环化反应是由π-酸性铑（I）催化剂介导的向炔烃的亲核加成生成的，从而生成关键的金属-卡宾中间体，然后被一氧化碳捕获，形成乙烯酮，用于6π电环化。总体而言，在所有这些串联的羰基苯并环化反应中均形成三个键和两个环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00212
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[2-(furan-2-carbonyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed tandem annulation/arylation for the synthesis of diindolylmethanes from propargylic alcohols

  摘要：

  首次通过过渡金属催化的一锅法吲哚环化/芳基化反应，从炔丙基醇和吲哚亲核试剂合成了一系列高度取代的2,3′-二吲哚基甲烷杂环化合物。在我们测试的金属催化剂中，最经济的铜(I)催化剂提供了最高的效率。吲哚亲核试剂也可以被其他富电子的芳环或醇替代。

  DOI：

  10.1039/c4cc05901h

文献信息

• SYNTHESIS OF DIINDOLYLMETHANES AND INDOLO[3,2-B]CARBAZOLES, COMPOUNDS FORMED THEREBY, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20160039754A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Described is a method to make diindolylmethanes and indolyl/pyrrolylmethanes, The method includes the steps of contacting an ether comprising an arylpropargyl moiety and an amine-protected, substituted or unsubstituted aniline moiety with a substituted or unsubstituted indol or a substituted or unsubstituted pyrrole, in the presence of a metal-containing catalyst, for a time and at a temperature to cause an annulation/arylation cascade reaction that yields a diindolylmethane or a indolyl/pyrrolylmethane. The resulting compounds are effective to modulate activity of arylhydrocarbon receptors, to inhibit activity of PCSK9, and to stimulate secretion of glucagon-like peptide 1 in mammals.

  描述了一种制备二吲哚基甲烷和吲哚基/吡咯基甲烷的方法。该方法包括以下步骤：在金属催化剂的存在下，使包含芳基炔丙基部分和胺保护的、取代的或未取代的苯胺部分的醚与取代的或未取代的吲哚或取代的或未取代的吡咯接触，接触一段时间和温度，以引发环化/芳基化级联反应，从而产生二吲哚基甲烷或吲哚基/吡咯基甲烷。所得化合物能有效调节芳基烃受体的活性，抑制PCSK9的活性，并刺激哺乳动物胰高血糖素样肽1的分泌。
• New synthesis of 3-substituted indoles using lithium trimethylsilyldiazomethane
  作者：Takashi Miyagi、Yoshiyuki Hari、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.102

  日期：2004.8

  Lithium trimethylsilyldiazomethane smoothly reacted with N-tosyl-o-acylanilines to give 3-substituted indoles in good to high yields.

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂与N-甲苯磺酰基-邻苯二甲酰基苯胺平稳反应，以高至高收率得到3-取代的吲哚。
• US9969686B2
  申请人：——

  公开号：US9969686B2

  公开（公告）日：2018-05-15